1-acetyl-2-benzoylhydrazine | 14331-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-benzoylhydrazine
• 英文别名: N-acetyl,N'-benzoylhydrazine；N'-acetylbenzohydrazide；acetyl isoniazid；N-acetyl-N'-benzoyl-hydrazine；benzoic acid N'-acetyl-hydrazide；N-Acetyl-N'-benzoyl-hydrazin；Benzoic acid, 2-acetylhydrazide
• CAS: 14331-27-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00026113
• 分子量: 178.191
• InChiKey: HKKJKNLQLTWYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-benzoylhydrazine 在 溶剂黄146 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using [Et₂NSF₂]BF₄as a practical cyclodehydration agent

  摘要：

  报道了使用XtalFluor-E（[Et2NSF2]BF4）作为环脱水剂，从1,2-二酰基肼制备1,3,4-噁二唑的方法。合成了多种功能化的1,3,4-噁二唑，并发现使用乙酸作为添加剂通常能提高产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob06512b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-acetyl-2-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Muench, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 70, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 2-methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Benoǐt Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570230152

  日期：1986.1

  2-Methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole is easily obtained by dehydration of N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide with a methanesulfonic acid/phosphoric anhydride mixture.

  通过将N-乙酰基-1-苄基焦谷氨酸酰肼与甲磺酸/磷酸酐混合物脱水可轻松获得2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑。
• Dihydropyridine anti-allergic and anti-inflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04859686A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  4-Aryl-3-alkoxycarbonyl-6-methyl-5-carbamyl-2-triazolylalkoxymethyl-1,4-dih yd ropyridines as anti-allergic and anti-inflammatory agents.

  4-芳基-3-烷氧基甲酸酯-6-甲基-5-氨基甲酰基-2-三唑基烷氧甲基-1,4-二氢吡啶作为抗过敏和抗炎剂。
• A New Synthesis Of 1,3,4-Oxadiazoles. Cyclization Of N.N'-Diacylhydrazeves Catalyzed By Palladium(0)
  作者：Stephane Lutun、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919908085741

  日期：1999.1.1

  Abstract Several 1,3,4-oxadiazoles were synthetized by cyclization of N,N'-diacylhydrazines catalyzed by palladium(O). Water formed during the reaction is responsible for the hydrolysis of the products. To avoid it, we introduced benzoic anhydride into the medium and obtained an increased yield of oxadiazoles.

  摘要 通过钯(O)催化N,N'-二酰基肼的环化反应合成了几种1,3,4-恶二唑类化合物。反应过程中形成的水​​负责产物的水解。为了避免这种情况，我们将苯甲酸酐引入培养基中，并提高了恶二唑的产量。
• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-supported Reagents
  作者：Christopher T. Brain、Shirley A. Brunton

  DOI：10.1055/s-2001-11404

  日期：——

  The preparation of a novel polystyrene-supported dehydrating agent and its application to the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles under thermal and microwave conditions is described. An alternative procedure using tosyl chloride and P-BEMP is also presented.

  本文描述了一种新型聚苯乙烯支持的脱水剂的制备及其在热条件和微波条件下合成1,3,4-恶二唑的应用。同时，也介绍了一种使用对甲苯磺酰氯和P-BEMP的替代方法。

表征谱图