甲基乙基二氯硅烷 | 4525-44-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基乙基二氯硅烷
• 中文别名: 二氯乙基甲基硅烷；乙基甲基二氯硅烷
• 英文名称: dichloro(ethyl)methylsilane
• 英文别名: ethylmethyldichlorosilane；dichloro(methyl)ethylsilane；methyl ethyl dichlorosilane；Methylethyldichlorosilane；dichloro-ethyl-methylsilane
• CAS: 4525-44-4
• 化学式: C₃H₈Cl₂Si
• mdl: MFCD00013607
• 分子量: 143.088
• InChiKey: PNECSTWRDNQOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8°C
• 沸点：
  100 °C(lit.)
• 密度：
  1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F
• 保留指数：
  709.8
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，无色发烟液体。易吸湿，相对密度为1.0630，沸点为100℃（99.59kPa），折光率为1.4197，闪点为2℃。该物质易燃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2985 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

制备方法

硅橡胶和硅树脂的原料。

用途简介

暂无内容。

用途

硅橡胶和硅树脂的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙基二氯硅烷 在 SO₂Cl₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 2-氯乙基甲基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Vinyl and Allyl Chlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a058
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 在 镍 氢气 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到甲基乙基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Picard, Jean-Paul; Dunogues, Jacques; Elyusufi, Abdelaziz, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 95 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氧代[二(三氟甲基)]铵 在 甲基乙基二氯硅烷 作用下， 以12%的产率得到dichloromethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with alkylchlorosilanes and allyldichloro(methyl)silane and of perfluoro-2,5-diazahexane 2,5-dioxyl with vinylsilanes and hydrolysis of the products

  摘要：

  Treatment of the silanes MeSiHCl2, Me2SiHCl and EtSiMeCl2 with the oxyl (CF3)2NO. (1) gives the substitution products (CF3)2NOSiMeCl2 (4) and (CF3)2NOSiMe2Cl (5), and a mixture of (CF3)2NOCHMeSiMeCl2 (8) and (CF3)2NOCH2CH2SiMeCl2 (9) (ratio 20:37), respectively, while the silane EtSiMe2Cl affords mainly the ester (CF3)2NO2CMe (7). Attack of oxyl 1 on the silane CH2 = CHCH2SiMeCl2 results in both allylic substitution and addition to give the compounds CH2 = CHCH(SiMeCl2)ON(CF3)2 (14) and (CF3)2NOCH2CH(CH2SiMeCl2)ON(CF3)2 (15) (ratio 56:40). Reaction of the dioxyl . ON(CF3)CF2CF2N(CF3)O. (2) with the vinylsilanes CH2 = CHSiX3 (X3 = Me3, Cl3, MeCl2) gives mainly 1:1 copolymers [ON(CF3)CF2CF2N(CF3)OCH2CH(SiX3)]n (17), although the cyclic 1:1 adduct ON(CF3)CF2CF2N(CF3)OCH2CHSiMeCl2 (18) is also formed in low yield.Hydrolysis of the silanes 15, (CF3)2NOCH2CH(SiMeCl2)ON(CF3)2 (19a) and (CF3)2NOCH2CH(SiCl3)ON(CF3)2 (19b) affords the corresponding polysiloxanes 24 and 25, and the polysilsesquioxane 26, respectively; the polymers 25 and 26 undergo rearrangement of the type -CH(Si)ON(CF3)2 --> -CH(OSi)N(CF3)2 on storage. The 1:1 copolymers 17b (X3 = MeCl2) and 17c (X3 = Cl3) are also hydrolysed to the corresponding siloxane and silsesquioxane polymers. In contrast, hydrolysis of the compounds 4, 5 and (CF3)2NOCH2CH(OSiX3)N(CF3)2 (20a; X3 = MeCl2) and (20b; X3 = Cl3) results in Si-O bond cleavage.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02976-l

文献信息

• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。
• Synthesis of benzo fused dioxadiazasilamacrocycles via remote dianion cyclization
  作者：Shweta Singh、Rajiv Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.106

  日期：2012.12

  An efficient and facile protocol for the synthesis of hitherto unreported benzo fused dioxadiazasilamacrocycles has been developed by intermolecular nucleophilic substitution of remote dianions generated in situ from symmetric and unsymmetric Schiff base ligands. The key step involves the initial formation of remote dianion from sequential deprotonation of phenolic OH groups of Schiff base ligands

  通过分子间亲核取代由对称和不对称席夫碱配体原位生成的远价二价阴离子，已开发出一种高效且简便的合成迄今未报道的苯并稠合的二恶二氮杂硅氮杂大环化合物的方案。关键步骤包括先从Schiff碱配体的酚OH依次脱质子化开始形成远端二价阴离子，然后攻击合适的二氯二有机硅烷，以高收率和高纯度得到所需化合物。
• 一种脱除三甲基氯硅烷中甲基二氯硅烷、四氯化硅杂质的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN113292592B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明一种脱除三甲基氯硅烷中甲基二氯硅烷、四氯化硅杂质的方法，包含硅氢加成反应、部分酯化反应和完全酯化反应三部分；首先含甲基二氯硅烷、四氯化硅杂质的三甲基氯硅烷的混合物与硅氢加成反应物加入反应器进行硅氢加成反应，反应后的产物进入分离系统，采用蒸馏或精馏方式，将过剩的反应物、硅氢加成产物进行分离，剩余三甲基氯硅烷和四氯化硅混合物；而后加入低碳醇作为酯化剂将混合物中的四氯化硅进行部分酯化反应，反应后的产物进入分离系统，采用精馏方式，分离出四氯化硅部分酯化产物，从而得到纯化的三甲基氯硅烷；最后再将部分酯化产物进一步完全酯化为有价值的四烷氧基硅产品。实现了三甲基氯硅烷的高效率回收，也实现高值化利用。
• Lewis-Base-Mediated Diastereoselective Silylations of Alcohols: Synthesis of Silicon-Stereogenic Dialkoxysilanes Controlled by Chiral Aryl BINMOLs
  作者：Xing-Feng Bai、Jin-Feng Zou、Mu-Yi Chen、Zheng Xu、Li Li、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.201700640

  日期：2017.7.18

  construction of silicon‐stereogenic organosilicon compounds with high yields and good diastereoselectivities. In addition, the diasteroselective silylation of chiral diols might not only be of interest for the development of highly stereoselective nucleophilic silylation, but also shed light on the construction of novel chiral phosphine ligands bearing a silicon‐stereogenic center.

  在过去的几年中，醇底物的羟基与氯硅烷的立体选择性官能化导致了甲硅烷基醚的形成，已经从官能团的保护发展为对映选择性的合成策略。这项工作包括通过使用一系列结构上特定的手性二醇，手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇（Ar-BINMOL），对二氯硅烷进行受控的不对称化。这个过程导致了易于形成的硅立体异构有机硅化合物的高收率和良好的非对映选择性。此外，手性二醇的非对映选择性甲硅烷基化不仅可能引起高度立体选择性亲核甲硅烷基化的发展，而且还有助于构建具有硅立体异构中心的新型手性膦配体。
• 一种甲基乙基环硅氧烷的制备方法
  申请人：威海新元化工有限公司

  公开号：CN103450250B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种甲基乙基环硅氧烷的制备方法，包括下述步骤：一、在铂催化剂作用下，甲基氢二氯硅烷在高压釜内与乙烯进行硅氢加成反应，然后精馏得到甲基乙基二氯硅烷；二、将甲基乙基二氯硅烷滴入稀酸溶液中水解，得到水解物；三、在高沸点溶剂和碱催化剂作用下裂解水解物，最后精馏裂解物得到三甲基三乙基环三硅氧烷和四甲基四乙基环四硅氧烷，本发明将甲基氢二氯硅烷与乙烯进行硅氢加成反应制备甲基乙基二氯硅烷，大幅提高了产品收率，降低了生产成本，并可根据需要放大反应设备，提高产能；裂解过程通过溶剂的使用，减少了物料交联，提高了裂解速度，降低了裂解温度，减少了碱催化剂的使用量，具有效率高，能耗低等优点。

表征谱图