(氯甲基)甲基二氯硅烷 | 1558-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (氯甲基)甲基二氯硅烷
• 中文别名: 甲基氯甲基二氯硅烷；(氯甲基)甲基-二氯硅烷；(氯甲基)二氯甲基硅烷；氯甲基(二氯)甲基硅烷；氯甲基甲基二氯硅烷
• 英文名称: chloromethylmethyldichlorosilane
• 英文别名: dichloro(chloromethyl)methylsilane；methyl(chloromethyl)dichlorosilane；(chloromethyl)dichloromethylsilane；dichloro-(chloromethyl)-methylsilane
• CAS: 1558-33-4
• 化学式: C₂H₅Cl₃Si
• mdl: MFCD00000874
• 分子量: 163.506
• InChiKey: JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  121-122 °C(lit.)
• 密度：
  1.284 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  反应
• 保留指数：
  785.8
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R10,R34,R20
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2927 6.1/PG 2
• RTECS号：
  VV2160000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉干燥处，同时确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基氯甲基二氯硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(Chloromethyl)dichloromethylsilane
(Chloromethyl)methyldichlorosilane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
皮肤腐蚀 (类别1A)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (Chloromethyl)dichloromethylsilane
别名
(Chloromethyl)methyldichlorosilane
: C2H5Cl3Si
分子式
: 163.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dichloro(chloromethyl)methylsilane
-
CAS 号 1558-33-4
EC-编号 216-319-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
121 - 122 °C - lit.
g) 闪点
35 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
5.65 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
1.284 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 水, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: VV2160000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2927 国际海运危规: 2927 国际空运危规: 2927
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Dichloro(chloromethyl)methylsilane)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Dichloro(chloromethyl)methylsilane)
国际空运危规: Toxic liquid, corrosive, organic, n.o.s. (Dichloro(chloromethyl)methylsilane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成农药及硅系列中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯甲基)甲基二氯硅烷 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-1,3-bis(chloromethyl)-1,3-dimethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Chrzczonowicz,S.; Chojnowski,J., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 1459 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 氯 作用下， 以98%的产率得到(氯甲基)甲基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silaethane：II：1,3-disilacyclobutanen的Darstellung und charakterisierung von silaethane：II：Darstellung und charakterisierung von 1,3-disilacyclobutanen

  摘要：

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82810-7
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基金刚烷 在 二叔丁基过氧化物 、 (氯甲基)甲基二氯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氯-3,5-二甲基金刚烷 、 1-methyl-3-chloromethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Fedotov, N. S.; Grishina, E. V.; Sheludyakov, V. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2258 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transmission of electronic effects in organosilanols
  作者：Glyn I. Harris

  DOI：10.1039/j29710002083

  日期：——

  The effectiveness of the silicon atom in transmitting electronic effects in a series of substituted diphenylsilanediols, dialkylsilanediols, and poly(diorganosiloxane)-αω-diols has been shown by an i.r. spectroscopy study to be high. The acidities of the diorganosilanediols give an approximately linear correlation with Σσ* values, while the protondonating properties of the substituted diphenylsilanediols

  红外光谱研究表明，硅原子在一系列取代的二苯基硅烷二醇，二烷基硅烷二醇和聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇中传递电子效应的有效性很高。所述diorganosilanediols的酸度得到具有Σ的近似线性关系σ *值，而取代diphenylsilanediols的protondonating性能下降的顺序米-CF 3 >米-Cl> p -Cl> p -F> ö -Me>ħ > m -Me> p -Me> p -MeO> p -Me 2 N.根据烷基苯甲酸，二甲苯基硅烷二醇的邻位异构体是最酸性的，这同样归因于空间上的共振抑制。已经根据共振结构的贡献解释了卤代二苯基硅烷二醇的酸度，并与热缩合数据有关。计算了苯酚与聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇相互作用的焓值，并根据硅氧烷链中的多中心π键解释了碱度的变化。许多对位取代的二苯基硅烷二醇似乎是双晶的。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Enantioselective rhodium/ruthenium photoredox catalysis en route to chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Jiajia Ma、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc04397f

  日期：——

  A rhodium-based chiral Lewis acid catalyst combined with [Ru(bpy)3](PF6)2 as photoredox sensitizer allows for the visible-light-activated redox coupling of [small alpha]-silylamines with 2-acyl imidazoles to afford, after desilylation, 1,2-amino-alcohols in yields...

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...
• Chiral Acylsilanes in Organic Synthesis. Diastereoselective 1,2-Additions to Racemic Alkoxymethyl-Substituted Acylsilanes
  作者：Stefan Bienz、Alexander Chapeaurouge

  DOI：10.1002/hlca.19910740712

  日期：1991.10.30

  The synthesis of the three alkoxymethyl-substituted acyisilanes 1–3 is described (Schemes 1 and 2). Their reactions with NaBH4 as well as PhLi gave the corresponding alcohols with moderate to good diastereoisomeric induction (up to 78% de; see Table), depending upon the solvent used (Scheme 3). The results indicate that in Et2O, the reactions with PhLi proceed via 6-membered chelates (see C in Scheme

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。
• Synthesis of 2,2,5,5-Tetrasubstituted 1,4-Dioxa-2,5-disilacyclohexanes via Organotin(IV)-Catalyzed Transesterification of (Acetoxymethyl)alkoxysilanes
  作者：Sascha A. Erhardt、Florian Hoffmann、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、Eberhardt Herdtweck、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/chem.201202124

  日期：2013.4.8

  5‐disilacyclohexanes 3, 8 a–c, and 11 a–c if treated with organotin(IV) catalysts such as dioctyltin oxide. The reaction proceeds through transesterification of the acetoxy and alkoxy units followed by ring‐closure to form a dimeric six‐membered ring. The corresponding alkyl acetates are formed as the reaction by‐products. With these mild conditions, the method overcomes the drawbacks of previously reported

  （乙酰氧基）硅烷2，7 - ç，和10 - ç具有至少一个烷氧基的通式，（AcOCH 2）的Si（OR）3- Ñ（CH 3）Ñ（R：ME等，我镨; ñ = 0，1，2），由相应的（氯甲基）硅烷的合成1，6 - ç，和9 - ç相转移催化的条件下通过用乙酸钾。发现这些化合物可提供2,2,5,5-有机取代的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷3，8 - ç，和11 - ç如果与有机锡（IV）处理的催化剂，例如二辛基氧化锡。反应通过乙酰氧基和烷氧基单元的酯交换反应进行，然后闭环形成二聚六元环。相应的乙酸烷基酯作为反应副产物形成。在这些温和条件下，该方法克服了以前报道的合成路线的缺点，可提供2,2,5,5-四甲基-1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷（3），甚至可以以高收率和高纯度合成在硅原子上带有水解不稳定的烷氧基取代基的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷。这些新材料已通过NMR光谱，元素分析，质谱和X射线分析（trans

表征谱图