苯基三(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷 | 108195-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苯基三(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷
• 英文名称: phenyl tris(2,2,2-trifluoroethyl)siloxane
• 英文别名: phenyltris(2,2,2-trifluoroethoxy)silane；phenyltris(trifluoroethoxy)silane；phenyl tris(2,2,2-trifluoroethoxy) silane；Phenyl tris(trifluoroethoxy)silane；Silane, phenyltris(2,2,2-trifluoroethoxy)-；phenyl-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)silane
• CAS: 108195-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₉O₃Si
• 分子量: 402.289
• InChiKey: WHNBYXIQCQDGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 苯基三(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  高价硅氧烷衍生物的交叉偶联反应的改进。

  摘要：

  芳基卤化物与苯基三甲氧基硅烷的钯催化交叉偶联反应的范围已扩大到包括芳基溴化物，杂芳基溴化物和芳基氯化物。已开发出一种更通用的Pd（0）-催化剂/配体体系来激活溴化物：乙酸钯（II）（Pd（OAc）2）被三苯基膦（PPh3）或三邻甲苯基膦（P（o-tol ）3）（Pd∶膦的摩尔比为1∶2）。芳基氯衍生物的偶联需要将2-（二环己基膦基）联苯（布赫瓦尔德的配体）加至Pd2dba3（三-（二亚苄基丙酮）二钯（0））（Pd：膦的摩尔比为1：1.5）。

  DOI：

  10.1021/ol991186d
• 作为产物：
  描述：

  tris(2,2,2-trifluoroethoxy)silane 生成 苯基三(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  TAKAGO, TOSHIO;YAMAMOTO, YASUSHI;YAMAGUCHI, KOICHI;KATO, HIDETO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Hypervalent Siloxane Derivatives:  An Alternative to Stille and Suzuki Couplings
  作者：Molly E. Mowery、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo982463h

  日期：1999.3.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of phenyl, vinyl, and allyl siloxane derivatives proceeded in good to excellent yield with aryl iodides, electron-deficient aryl bromides, and allylic benzoates. Methyl and 2,2,2-trifluoroethyl siloxane derivatives can be employed in the coupling reaction. Electron-donating and -withdrawing groups are tolerated on the aryl halide without affecting the coupling. The

  与芳基碘化物，缺电子的芳基溴化物和烯丙基苯甲酸酯的钯催化的苯基，乙烯基和烯丙基硅氧烷衍生物的交叉偶联均以良好或优异的收率进行。甲基和2,2,2-三氟乙基硅氧烷衍生物可用于偶联反应。给电子基团和吸电子基团在芳基卤化物上是可容忍的，而不影响偶联。概述了Stille和Suzuki联轴器的替代方案的范围和局限性。
• Isolation of 1,1-dialkoxysilylene-1,1-bis(2-phenylhydrazine); 1-alkoxysilylyne-1,1,1 -tris(2-phenylhydrazine ) and 1,1,1,1 -tetrakis(2-phenylhydrazine) silane as adducts through lewis acid aided disproportionation reactions
  作者：Suraj P. Narula、Neeta Kapur、Chhaju R. Rana、Rajesh Malhotra

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80899-3

  日期：1989.5
• Pentacoordinated molecules. 79. Pentacoordinate acyclic and cyclic anionic oxysilicates. A silicon-29 NMR and x-ray structural study
  作者：K. C. Kumara Swamy、V. Chandrasekhar、John J. Harland、Joan M. Holmes、Roberta O. Day、Robert R. Holmes

  DOI：10.1021/ja00162a039

  日期：1990.3
• Improvements in Cross Coupling Reactions of Hypervalent Siloxane Derivatives
  作者：Molly E. Mowery、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol991186d

  日期：1999.12.1

  reaction of aryl halides with phenyltrimethoxysilane has been expanded to include aryl bromides, heteroaryl bromides, and aryl chlorides. A more general Pd(0)-catalyst/ligand system has been developed to activate bromides: palladium(II) acetate (Pd(OAc)2) is activated with triphenylphosphine (PPh3) or tri-o-tolylphosphine (P(o-tol)3) (1:2 molar ratio of Pd:phosphine). Coupling of aryl chloride derivatives

  芳基卤化物与苯基三甲氧基硅烷的钯催化交叉偶联反应的范围已扩大到包括芳基溴化物，杂芳基溴化物和芳基氯化物。已开发出一种更通用的Pd（0）-催化剂/配体体系来激活溴化物：乙酸钯（II）（Pd（OAc）2）被三苯基膦（PPh3）或三邻甲苯基膦（P（o-tol ）3）（Pd∶膦的摩尔比为1∶2）。芳基氯衍生物的偶联需要将2-（二环己基膦基）联苯（布赫瓦尔德的配体）加至Pd2dba3（三-（二亚苄基丙酮）二钯（0））（Pd：膦的摩尔比为1：1.5）。
• TAKAGO, TOSHIO;YAMAMOTO, YASUSHI;YAMAGUCHI, KOICHI;KATO, HIDETO
  作者：TAKAGO, TOSHIO、YAMAMOTO, YASUSHI、YAMAGUCHI, KOICHI、KATO, HIDETO

  DOI：——

  日期：——