(1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-11-(2-methoxybenzylidene)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-11-(2-methoxybenzylidene)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11E,12aR,14bS)-11-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄
• 分子量: 572.828
• InChiKey: WJQSKQLVCDEBFU-FYXNAHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-11-(2-methoxybenzylidene)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(nitrooxy)ethyl (2E)-2-(2-methoxybenzylidene)-3-oxours-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体熊果酸-苄烷衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  三萜类化合物及其衍生物的抗肿瘤活性近来备受关注。我们之前的努力导致发现了一系列具有有效抗肿瘤活性的 NO 供体桦木脑衍生物。在此，我们制备了八种源自熊果酸 (UA) 的化合物。评估了所有化合物对四种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7、HT-29 和 A549）的体外细胞毒性。在测试的化合物中，发现化合物 4a 对 HT-29 的活性最强（IC50=4.28 μm）。进一步的生物学分析表明，化合物 4a 可以以剂量依赖性方式诱导 G1 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，发现化合物 4a 上调促凋亡 Bax、p53 并下调抗凋亡 Bcl-2。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900111
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-11-(2-methoxybenzylidene)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸-苄基衍生物的合成和筛选作为潜在的抗癌药

  摘要：

  植物界中大量存在的熊果酸是一种众所周知的化合物，具有各种有前途的生物活性，包括抗癌，抗炎，保肝，抗过敏和抗HIV特性。在本文中，熊果酸-苄基衍生物的文库已经被设计和合成，使用熊果酸与各种芳族醛的克莱森·施密特缩合，以试图开发有效的抗肿瘤剂。针对四种人类癌细胞系（包括A-549（肺），MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠），THP-1（白血病）和正常人上皮细胞系）评估了这些化合物。 FR-2）。MTT分析的结果表明，与三唑类似物（先前报道）和母体熊果酸相比，所有化合物均显示出高水平的抗肿瘤活性。但是，复合如图3b所示，对活性最高的衍生物进行了机理研究，以了解其潜在机理。结果表明，化合物3b诱导HCT-116细胞系凋亡，使细胞周期停滞在G1期，引起细胞色素c在胞质溶胶中蓄积，并提高caspase-9和caspase-3蛋白的表达水平。因此，化合物3b通过线粒体途径诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.026