(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylohydrazide | 1362016-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylohydrazide
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 1362016-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GDFNYWPNNVBSAM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylohydrazide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以24.5%的产率得到(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N′-(4-methoxybenzylidene)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成白藜芦醇-姜黄素杂合衍生物抑制雌激素阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的有丝分裂进展。

  摘要：

  姜黄素 (1) 和白藜芦醇 (2) 是具有生物活性的天然化合物，具有广泛的药理学特性，包括抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度和生物利用度较低，其临床应用受到限制。然而，独立研究认为这些化合物是开发可用于抗癌治疗的新化学结构的有趣原型。在此，我们报告了新型姜黄素样酰肼类似物（3a 和 3b）以及一系列姜黄素-白藜芦醇杂化化合物（4a-f）的合成，并评估了它们对三种肿瘤细胞系 MCF-7 的细胞毒性潜力（乳腺）、A549（肺）和 HepG2（肝脏）。当使用化合物 4c-4e 时，所有测试细胞系的细胞活力均显着降低。这些化合物对 MCF-7 细胞的 IC50 值低于姜黄素、白藜芦醇或姜黄素与白藜芦醇组合的 IC50 值。我们证明 4c 促进了 G2/M 群体的急剧增加。在经过处理的培养物中有丝分裂开始时细胞的积累至少部分是由于4c调节核激酶蛋白的能力，核激酶蛋白协调有丝分裂进展中的重要事件。我们还观察到用

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2018.02.020
• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基-N-酰基hydr-Donepezil杂种：合成和抗神经退行性疾病的新型多功能配体的评价。

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的十个多功能肉桂酸-N-酰基ep-多奈哌齐杂种，并将其评价为对抗神经变性疾病的多功能配体。分子杂交方法基于抗阿尔茨海默氏病AChE抑制剂多奈哌齐（1）的1-苄基-4-哌啶片段和姜黄素（2）的肉桂酰亚基的组合，姜黄素是具有显着抗氧化剂，神经保护和抗衰老作用的天然产物。N-酰基hydr片段作为间隔子亚基，具有炎性特性。化合物4a和4d对AChE表现出中等抑制作用，IC 50值分别为13.04和9.1 µM。另外，复合图4a和4d显示了与在分子对接研究中观察到的多奈哌齐相似的预测结合模式。另一方面，化合物4a和4c表现出显着的自由基清除活性，对DPPH测试显示出最佳效果，并且还表现出显着的保护性神经元细胞活力，其暴露于t-BuOOH和针对6-OHDA的损伤可防止帕金森氏病的氧化应激疾病。类似地，化合物4c能够防止ROS形成，间接的抗氧化剂活性增加了细胞内GSH水平，并且具有抵

  DOI：

  10.1007/s11064-020-03148-2

文献信息

• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：EP2614046A1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US8853276B2
  申请人：——

  公开号：US8853276B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• [EN] NOVEL GUANIDINE DERIVATIVES IN THE CINNAMIC SERIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：PROD CHIM AUXILIAIRES ET DE SYNTHESE

  公开号：WO2012032257A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  L'invention concerne de nouveaux dérivés guanidines en série cinnamique de formule générale (I) : L'invention concerne également le procédé de préparation desdits dérivés guanidine ainsi que des intermédiaires de synthèse. L'invention concerne enfin l'utilisation des dérivés guanidine pour la préparation de compositions aux propriétés anti-glycation, notamment en cosmétologie.
• Synthetic resveratrol-curcumin hybrid derivative inhibits mitosis progression in estrogen positive MCF-7 breast cancer cells
  作者：Matheus de Freitas Silva、Letícia Ferreira Coelho、Isadora Mitestainer Guirelli、Rodrigo Machado Pereira、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Graciana Y. Graravelli、Renato de Oliveira Horvath、Ester Siqueira Caixeta、Marisa Ionta、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.tiv.2018.02.020

  日期：2018.8

  Curcumin (1) and resveratrol (2) are bioactive natural compounds that display wide pharmacological properties, including antitumor activity. However, their clinical application has been limited due to their low solubility and bioavailability. Nevertheless, independent studies have considered these compounds as interesting prototypes for developing new chemical structures useful for anticancer therapy

  姜黄素 (1) 和白藜芦醇 (2) 是具有生物活性的天然化合物，具有广泛的药理学特性，包括抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度和生物利用度较低，其临床应用受到限制。然而，独立研究认为这些化合物是开发可用于抗癌治疗的新化学结构的有趣原型。在此，我们报告了新型姜黄素样酰肼类似物（3a 和 3b）以及一系列姜黄素-白藜芦醇杂化化合物（4a-f）的合成，并评估了它们对三种肿瘤细胞系 MCF-7 的细胞毒性潜力（乳腺）、A549（肺）和 HepG2（肝脏）。当使用化合物 4c-4e 时，所有测试细胞系的细胞活力均显着降低。这些化合物对 MCF-7 细胞的 IC50 值低于姜黄素、白藜芦醇或姜黄素与白藜芦醇组合的 IC50 值。我们证明 4c 促进了 G2/M 群体的急剧增加。在经过处理的培养物中有丝分裂开始时细胞的积累至少部分是由于4c调节核激酶蛋白的能力，核激酶蛋白协调有丝分裂进展中的重要事件。我们还观察到用