N-[2-(1H-吲哚-3-基)-1(R)-甲基-1-[1(S)-苯基乙基氨基甲酰]乙基]氨甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯 | 158991-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-吲哚-3-基)-1(R)-甲基-1-[1(S)-苯基乙基氨基甲酰]乙基]氨甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯
• 英文名称: PD 154075
• 英文别名: [R-(R*,S*)]{1-(1H-indole-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-2-[(phenylethyl)amino]ethyl}carbamic acid benzo[b]furan-2-ylmethyl ester；CI-1021；(2-benzofuran)-CH2OCO-(R)-α-MeTrp-(S)-NHCH(CH3)Ph；Carbamic acid, N-((1R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-2-(((1S)-1-phenylethyl)amino)ethyl)-, 2-benzofuranylmethyl ester；1-benzofuran-2-ylmethyl N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 158991-23-2
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₄
• 分子量: 495.578
• InChiKey: IVIQHHCTWSXXCT-WENCNXQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)-1(R)-甲基-1-[1(S)-苯基乙基氨基甲酰]乙基]氨甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphate prodrugs of PD154075

  摘要：

  In the preparation of phosphate prodrugs of PD154075, several strategies of linking a phosphate group to the indole moiety were studied, A novel linker, p-hydroxymethylbenzoyloxymethoxycarbonyl was discovered to provide the phosphate prodrug of PD154075 (compound 9) with significantly increased aqueous solubility, sufficient stability in aqueous solution and good bio-reconversion in vivo, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00183-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[2-(1H-吲哚-3-基)-1(R)-甲基-1-[1(S)-苯基乙基氨基甲酰]乙基]氨甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of14C-labeled S-(-)-1-phenylethylamine and its application to the synthesis of [14C] CI-1021, a potential antiemetic agent (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001015)43:11<1087::aid-jlcr394>3.0.co;2-7

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS
  申请人：SCHUSTER Tilmann

  公开号：US20120122763A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides novel tetrahydrocarbazole compounds according to formula (I) as ligands of G-protein coupled receptors (GPCR) which are useful in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathological conditions in mammals mediated by GPCR or of physiological and/or pathological conditions which can be treated by modulation of these receptors.

  本发明提供了新型四氢咔唑化合物，其符合公式（I），作为G蛋白偶联受体（GPCR）的配体，可用于治疗和/或预防哺乳动物由GPCR介导的生理和/或病理状况，或可以通过调节这些受体来治疗的生理和/或病理状况。
• Use of substance P antagonists for the treatment of chronic fatigue syndrome and/or fibromyalgia and use of NK-1 receptor antagonists for the treatment of chronic fatigue syndrome
  申请人：——

  公开号：US20030092735A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to the pharmaceutical use of specific substance P antagonists, in particular 1-acylpiperidine substance P antagonists, especially N-benzoyl-2-benzyl-4-(azanaphthoyl-amino)-piperidines, e.g. of formula 1 wherein X and Y are each independently of the other N and/or CH and the ring A is unsubstituted or mono- or poly-substituted by substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro and trifluoromethyl; and pharmnaceutically acceptable salts thereof for treatment of chronic fatigue syndrome (CFS) in the absence of serotonin agonist/selective serotonin reuptake inhibitory therapy, or for the treatment of fibromyalgia or associated functional symptoms.

  本发明涉及特定物质 P 拮抗剂的药物用途，特别是 1-酰基哌啶物质 P 拮抗剂，尤其是 N-苯甲酰基-2-苄基-4-（偶氮萘甲酰氨基）-哌啶，如式 1 其中 X 和 Y 各自独立地为 N 和/或 CH，环 A 未被取代或被选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基和三氟甲基组成的组的取代基单取代或多取代；及其药学上可接受的盐，用于在缺乏血清素激动剂/选择性血清素再摄取抑制疗法的情况下治疗慢性疲劳综合征（CFS），或用于治疗纤维肌痛或相关功能症状。
• USE OF A TACHYKININ ANTAGONIST FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF EMESIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0912173A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• SYNERGISTIC COMBINATIONS OF AN NK1 RECEPTOR ANTAGONIST AND A GABA STRUCTURAL ANALOG
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1221950B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• SYNERGISTIC COMBINATIONS OF AN NK 1? RECEPTOR ANTAGONIST AND A GABA STRUCTURAL ANALOG
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1221950A1

  公开（公告）日：2002-07-17