N-[2-(1H-吲哚-2-基)苯基]苯甲酰胺 | 58995-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-吲哚-2-基)苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 58995-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: BBBSGKDRYDRBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-2-基)苯基]苯甲酰胺 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性铜催化的吲哚基C3-加氧和N1-环化反应：3 H-吲哚-3-酮和吲哚[1,2- c ]喹唑啉的选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00231
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 N-[2-(1H-吲哚-2-基)苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：Labaz

  公开号：US04057530A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  New stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride, the said stabilizers being 2-phenyl-indole derivatives corresponding to the formula: ##STR1## wherein R represents a phenyl radical, an amino group, optionally substituted by an acetyl or benzoyl radical, a mercapto group, optionally substituted by a branched-or straight-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms or by a cyclohexyl radical, a carboxyl radical, a radical represented by the formula: R.sub.1 O-- wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an isopropyl, carboxymethyl, carbethoxymethyl, carbethoxyisopropyl, acetyl, docosanoyl, benzoyl, benzyl, or allyl radical or a branched-or straight-chain alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms.

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。
• Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4020943

  日期：2013.8.16

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole derived benzamides was realized. Spiro-indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 90% yield and 96% ee).

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。
• Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent
  作者：Shaozhong Wang、Min Xu、Qiwen Hou、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1055/s-0030-1258411

  日期：2011.2

  An expedient approach was developed to construct the 11H-indolo[3,2-c]quinoline scaffold starting from acyclic alkyne substrates. The five- and six-membered nitrogen-containing rings in the tetracyclic skeleton were elaborated efficiently by gold(III)-catalyzed 5-endo-dig cyclization and Hendrickson reagent promoted regioselective 6-endo cyclization.

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。
• 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108424416B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，具体步骤为：将N‑(2‑(1H‑吲哚‑2‑基)苯基)酰胺类化合物、1,4‑二氧六环和溴化亚铜置于反应容器中，在室温搅拌下加入稀盐酸，于120℃回流反应至TLC监测原料反应完全，最终制得吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单且底物适用范围广等优点。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20190033901A

  公开（公告）日：2019-04-01

  본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  这份规范书涉及到化学式1中表示的杂环化合物以及包含它们的有机发光器件。