Lithium hydroxypyruvate | 3369-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Lithium hydroxypyruvate
• 英文别名: lithium β-hydroxypyruvate；Lithiumhydroxypyruvat；beta-Hydroxypyruvic acid lithium salt hydrate；lithium;3-hydroxy-2-oxopropanoate
• CAS: 3369-79-7
• 化学式: C₃H₃O₄*Li
• 分子量: 109.995
• InChiKey: ODTOYBROCWIQFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封且充气的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: β-羟基丙酮酸锂 水合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Hydroxy-2-oxopropionic acid
β-Hydroxypyruvic acid
3-Hydroxy-2-oxopropanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Hydroxy-2-oxopropionic acid
别名
β-Hydroxypyruvic acid
3-Hydroxy-2-oxopropanoic acid
: C3H3LiO4 · xH2O
分子式
: 109.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Lithium β-hydroxypyruvate hydrate
-
CAS 号 3369-79-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基丙醛 、 Lithium hydroxypyruvate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 三乙醇胺 、 double mutant L₃₈₂D/D₄₇₀S transketolase from Geobacillus stearothermophilus 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 生成 5-deoxy-D-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  设计一种热稳定的转酮醇酶以实现（2S）-羟基醛的非自然转化

  摘要：

  已经描述了来自各种来源（包括大肠杆菌和酵母菌）的转酮醇酶（TK）是对（2 R）-羟醛底物具有特异性的完全对映异构体。发现来自嗜热脂肪热芽孢杆菌的热稳定TK （TK gst）对（2 S）-羟基醛具有较小的反应活性。为了通过定向蛋白质进化来改善这种活性，我们通过在两个关键位置L382和D470上进行位点饱和诱变建立了TK gst变体文库。最佳的TK gst双突变L382D / D470S对L-丙二醛和L的活性提高了4到5倍甘油醛分别作为受体底物。这个突变体的制备效用通过宝贵的一步法合成证明大号-ribulose和其5-脱氧类似物与大号-赤（3小号，4小号）构型，这在以前是通过使用普通的TK源不可访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500207
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 Lithium hydroxypyruvate
  参考文献：
  名称：

  一种用于快速评估多步酶促合成的工具箱方法，包括“混合和匹配”E。带有微型实验的大肠杆菌表达系统

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一个实验“工具箱”，用于快速评估和优化多步酶合成，包括“混合匹配”基于大肠杆菌的表达系统和自动化微孔规模实验。该方法通过使用转酮酶 (TK) 和转氨酶 (TAm) 分别催化不对称碳-碳键形成和选择性手性胺基加成来合成光学纯氨基醇的从头设计途径进行说明。大肠杆菌表达系统基于两个相容的质粒，能够评估来自先前设计和克隆的 TK 和 TAm 文库中的酶对，以评估不同初始底物的顺序转化。这与微孔实验相辅相成，可以有效研究不同的生物催化剂形式、不同胺供体的使用和底物进料策略。使用此实验性“工具箱”，一锅合成非对映异构体 (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol (APD) 和 (2S,3R)-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) 的设计和执行，在 25 小时内，APD 的最终产品产率为 90% mol/mol，ABT 的最终产品产率为

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.609589
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxypropanal 、 3-羟基-2-氧代丙酸 在 sodium hydroxide 、 焦磷酸硫胺素 、 Lithium hydroxypyruvate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到5-deoxy-D-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase

  摘要：

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.

  DOI：

  10.1021/jo00048a023

文献信息

• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。mTK gst的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯mTK gst。mTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，mTK gst活性比在20°C下获得的mTK gst活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Evolved Thermostable Transketolase for Stereoselective Two-Carbon Elongation of Non-Phosphorylated Aldoses to Naturally Rare Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Romain Dumoulin、Mélanie L’enfant、Agnès Rambourdin、Vincent Thery、Lionel Nauton、Wolf-Dieter Fessner、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1021/acscatal.9b01339

  日期：2019.6.7

  TKgst for conversion of two tetroses (d-threose, l-erythrose), two pentoses (d-xylose, d-ribose), and two hexoses (d-allose, d-glucose), respectively. These six Cn aldoses as acceptor and HPA as donor substrates were transformed by the TKgst variants at 60 °C with practically complete conversion. The corresponding Cn+2 ketoses, including two hexuloses (d-tagatose, l-psicose), two heptuloses (d-altro-heptulose

  我们建议使用羟基丙酮酸（HPA）作为一种步骤，一步一步地将非磷酸化醛糖（C 4 –C 6）的碳原子延伸成相应的C n +2酮糖（C 6 –C 8）的一种环保，高效，立体选择性的方法。酮醇供体底物和来自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的演化的热稳定转酮醇酶作为生物催化剂。与野生型TK gst相比，TK gst活性位点中两个或三个关键位置的同时位点饱和诱变（SSM）产生了有效的变体L382F / F435Y，R521Y / S385 / H462N和R521V / S385D / H462S。用于分别转化两个四糖（d-苏糖，l-赤藓糖），两个戊糖（d-木糖，d-核糖）和两个己糖（d-阿洛糖，d-葡萄糖）。这六种C n醛糖为受体，HPA为供体底物，在60°C被TK gst变体转化，几乎完全转化。相应的C n +2酮糖，包括两个己糖（d-塔格糖，l-庚糖），两个庚糖（d-硝基-庚糖，d - i
• Chiral Polyol Synthesis Catalyzed by a Thermostable Transketolase Immobilized on Layered Double Hydroxides in Ionic liquids
  作者：Ghina Ali、Thomas Moreau、Claude Forano、Christine Mousty、Vanessa Prevot、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201500524

  日期：2015.10

  was tested in 30 % [BMIm][Cl] for the synthesis of a rare, very costly commercially available sugar, d‐sedoheptulose, which was obtained in one step from d‐ribose with an isolated yield of 82 %. This biohybrid was reusable over four cycles with no loss of enzymatic activity. The particular activity of free and immobilized TKgst in [BMIm][Cl] holds promise to extend the applications of TKgst in other ionic

  在这项工作中，我们着手研究在离子液体中作为助溶剂的嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶（TK）的活性，该酶以前从未进行过研究。在水中30–50％范围内的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[BMIm] [Cl]）保持TK gst的总活性，并在存在戊糖作为受体底物（尤其是d-核糖）的情况下提高了反应速率。为了改善合成工艺，TK gst被固定在无机载体层状双氢氧化物（LDHs）上，采用简单，生态兼容，有效的共沉淀程序，具有优异的固定产率和催化活性。生物杂合MgAl @ TKgst在30％[BMIm] [Cl]中进行了测试，用于合成稀有的，非常昂贵的市售糖d-七羟庚糖，该糖是从d-核糖一步获得的，分离产率为82％。该生物杂交体可在四个周期内重复使用，而不会丧失酶活性。[BMIm] [Cl]中游离的固定化TK gst的特殊活性有望扩展TK gst在其他离子液体和生物催化中非常规介质中的应用。
• A pH-Based High-Throughput Assay for Transketolase: Fingerprinting of Substrate Tolerance and Quantitative Kinetics
  作者：Dong Yi、Titu Devamani、Juliane Abdoul-Zabar、Franck Charmantray、Virgil Helaine、Laurence Hecquet、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/cbic.201200364

  日期：2012.10.15

  Colorful activity: A new pH‐sensitive assay method has been developed for a reliable high‐throughput measurement of transketolase activity. Wild‐type and engineered enzymes were evaluated with a panel of substrate analogues. Substrate quality was verified by preparative synthesis of chiral deoxyketose‐type products, with ee determination by chiral GC analysis.

  丰富多彩的活性：已开发出一种新的pH敏感测定方法，可对转酮醇酶活性进行可靠的高通量测量。用一组底物类似物评估了野生型和工程化酶。底物质量通过手性脱氧酮糖型产品的合成制备进行验证，并通过手性GC分析进行ee测定。