3,9-dihydroxy-5H-benzofuro<3,2-c>quinolin-6-one | 92741-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dihydroxy-5H-benzofuro<3,2-c>quinolin-6-one
• 英文别名: 3,9-dihydroxy-5H-benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one；3,9-dihydroxy-5H-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 92741-84-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: FHLKGQLHVXLXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dihydroxy-5H-benzofuro<3,2-c>quinolin-6-one 生成 3,9-Bis(propionyloxy)-5H-benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  KAMIDZE, TEHTSUKIE;UDZIYA, ARAO;XARADA, XIROSI;TSUTSUMI, NAOYUKI;TSUBAKI,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~175.0 ℃ 、2.27 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 3,9-dihydroxy-5H-benzofuro<3,2-c>quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。三，两种二羟基苯并呋喃喹啉酮

  摘要：

  两个二羟基苯并呋喃喹啉酮，3,9-二羟基-5 H-苯并呋喃[3,2 - c ]喹啉-6-一（V）和3,8-二羟基-6 H-苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-通过3-（2，4-二甲氧基苯基）-4-羟基-7-甲氧基-1H-喹啉-2-酮（IV）的脱甲基环化获得一种（VI ）。通过用重氮甲烷甲基化，V得到二甲基化的化合物（VII），而VI得到三甲基化的化合物（VIII）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210320

文献信息

• Acylated benzofuro[3,2-c]quinoline compounds with utility as treatments
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05023261A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the general formula: ##STR1## wherein (1) each of R.sup.1 and R.sup.2 is the same, and represent a group of the formula of --OR.sup.3 in which R.sup.3 represents a carbamoyl group, an N-mono-alkylcarbamoyl group, an N,N-dialkylcarbamoyl group, an alkylsulfonyl group, a formyl group or an aliphatic acyl group which may have an alkoxycarbonyl group as a substituent; m represents zero, 1 or 2; n represents zero or 1; with the proviso that n is not zero when m is zero, (2) each of R.sup.1 and R.sup.2 is different, and represent a hydroxy group or an N,N-di-alkylcarbamoyloxy group; m represents 1 or 2; n represents 1, possess a strong inhibitory action on bone resorption and a stimulatory effect on ossification. Some benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the above general formula also possess a stimulatory effect on longitudinal bone growth, and thus are useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物的一般式：##STR1##其中（1）R.sup.1和R.sup.2中的每一个相同，表示具有--OR.sup.3的式的基团，其中R.sup.3表示羰胺基、N-单烷基羰胺基、N,N-二烷基羰胺基、烷基磺酰基、甲酰基或可能具有烷氧羰基取代基的脂肪酰基；m表示零、1或2；n表示零或1；但当m为零时n不为零，（2）R.sup.1和R.sup.2中的每一个不同，表示羟基或N,N-二烷基羰胺氧基；m表示1或2；n表示1，对骨吸收具有强烈的抑制作用并对骨化有促进作用。上述一般式的一些苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物还对纵向骨生长具有促进作用，因此对于预防或治疗骨质疏松症是有用的。
• Benzofuro [3,2-c] quinoline compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0293146A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an unsubstituted or substituted straight- or branched-chain alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms wherein the substituent is selected from a hydroxy group, a carboxy group, a carbamoyl group and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms wherein the substituent is selected from a hydroxy group, a carboxy group, a carbamoyl group and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, possess a strong inhibitory action on bone resorption and a stimulatory effect on ossification and are thus useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物的一般式如下：其中R1代表氢原子，羟基或具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链烷氧基，其中取代基选自具有2至7个碳原子的羟基，羧基，氨基甲酰基和烷氧羰基基团; R2代表氢原子或具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链烷基，其中取代基选自具有2至7个碳原子的羟基，羧基，氨基甲酰基和烷氧羰基基团，以及其药学上可接受的盐，具有强烈的抑制骨吸收和促进骨化作用，因此对于预防或治疗骨质疏松症有用。
• Benzofuro[3,2-c]Quinoline compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0357172A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds of the general formula (I): wherein 1) R¹ and R² are the same as each other, and represent a group of the formula of -OR³ in which R³ represents a carbamoyl group, an N-mono-alkylcarbamoyl group, an N,N-dialkylcarbamoyl group, an alkylsulfonyl group, a formyl group or an aliphatic acyl group which may have an alkoxycarbonyl group as a substituent; m represents zero, 1 or 2; and n represents zero or 1; with the proviso that n is not zero when m is zero; or 2) R¹ and R² are different from each other, and represent a hydroxy group or an N,N-di-alkylcarbamoyloxy group; m represents 1 or 2; and n represents 1, which are useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  通式(I)化合物： 其中 1) R¹和 R² 彼此相同，并代表-OR³式中的一个基团，其中 R³ 代表氨基甲酰基、N-单烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、烷基磺酰基、甲酰基或脂肪酰基，该酰基可具有一个烷氧基羰基作为取代基；m 代表零、1 或 2；n 代表零或 1；但当 m 为零时，n 不为零；或 2) R¹ 和 R² 互不相同，代表羟基或 N,N-二烷基氨基甲酰氧基；m 代表 1 或 2；n 代表 1，可用于预防或治疗骨质疏松症。
• Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0370760A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the general formula: wherein A represents a group of the formula of (̵ CH₂)̵ or -CH₂CH(OH)CH₂-; Y represents an N,N-di-alkylamino group, an N-mono-alkylamino group or a nitrogen atom-containing aliphatic geterocyclic group; n represents 0 or 1; m represents an integer of from 1 to 3, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, possess a strong inhibitory action on bone resorption, a stimulatory effect on ossification. Furthermore, benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the above general formula and pharmaceutically acceptable acid additional salts thereof possess a stimulatory effect on longitudinal bone growth, and thus useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  通式如下的苯并呋喃并[3,2-c]喹啉化合物 其中 A 代表 (̵ CH₂)̵ 或 -CH₂CH(OH)CH₂-式中的基团；Y 代表 N,N-二烷基氨基基团、N-单烷基氨基基团或含氮原子的脂族得基环基团；n 代表 0 或 1；m 代表 1 至 3 的整数，及其药学上可接受的酸加成盐，对骨吸收具有强烈的抑制作用，对骨化具有刺激作用。 此外，上述通式的苯并呋喃并[3,2-c]喹啉化合物及其药学上可接受的酸附加盐对纵向骨生长具有刺激作用，因此可用于预防或治疗骨质疏松症。
• Prodrugs for use as ophthalmic agents
  申请人：——

  公开号：US20040171596A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The subject invention provides a mechanism by which steroidal quinol compounds confer beneficial ophthalmic effects. The subject compounds possess a lipophilic-hydrophilic balance for transcorneal penetration and are readily reduced into parent phenolic A-ring steroid compounds to provide protection or treatment against various ocular symptoms and disorders. The compounds according to the subject invention appear to be highly advantageous as prodrugs to provide protection and/or treatment against ocular disorders. These prodrugs confer lipid solubility optimal for transocorneal penetration and are readily converted to endogenous reducing agents into active phenolic A-ring steroid compounds. To the extent that these prodrugs have reduced feminizing effects and systemic toxicity, they would be expected to be quite advantageous for protecting or treating the eye against ocular disorders such as cataract or glaucoma without undesired (systemic) side effects).

  本发明提供了一种甾体喹啉化合物产生有益眼科效果的机制。本发明的化合物具有亲油-亲水平衡的特性，可穿透角膜，并易于还原成母体酚 A 环类固醇化合物，从而保护或治疗各种眼部症状和疾病。作为原药，本发明的化合物在保护和/或治疗眼部疾病方面具有很大优势。这些原药具有最适合经角膜渗透的脂溶性，并且很容易被内源性还原剂转化为活性酚 A 环类固醇化合物。由于这些原药具有较低的雌化效应和全身毒性，因此在保护或治疗眼部疾病（如白内障或青光眼）方面具有相当大的优势，且不会产生不希望出现的（全身性）副作用。