N-(β-Hydroxyethyl)-2,6-dinitroanilin | 16242-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(β-Hydroxyethyl)-2,6-dinitroanilin
• 英文别名: 2-(2,6-Dinitrophenylamino)ethanol；2-(2,6-dinitroanilino)ethanol
• CAS: 16242-42-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₅
• 分子量: 227.177
• InChiKey: UIVZLKQKTUZDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-Hydroxyethyl)-2,6-dinitroanilin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{7-amino-2-[(2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  发现1,2,3,4-四氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑类为新型促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂

  摘要：

  设计并合成了以三环核心环为特征的新型促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。新的三环衍生物2A - ë被设计为CRF 1基于我们的原始2-anilinobenzimidazole CRF的构象分析受体拮抗剂1受体拮抗剂。合成的三环衍生物2a - e具有CRF 1受体结合活性，IC 50值小于400 nM，而1,2,3,4-四氢嘧啶基-[1,2- a ]苯并咪唑衍生物2e选择具有较强体外CRF 1受体结合活性的前导化合物（IC 50  = 7.1 nM）。为优化前导化合物2e的药代动力学特性，我们在1位和6位上探索了合适的取代基，从而鉴定了具有强效CRF 1受体结合活性（IC 50  = 58 nM）的化合物42c -R。良好的口服生物利用度（大鼠中F = 68％）。化合物42c -R表现出对[ 125I] -CRF在额叶皮层中的结合（5和10 mg / kg，口服）以及对大鼠脑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.020
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2,6-二硝基氯苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(β-Hydroxyethyl)-2,6-dinitroanilin
  参考文献：
  名称：

  发现1,2,3,4-四氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑类为新型促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂

  摘要：

  设计并合成了以三环核心环为特征的新型促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。新的三环衍生物2A - ë被设计为CRF 1基于我们的原始2-anilinobenzimidazole CRF的构象分析受体拮抗剂1受体拮抗剂。合成的三环衍生物2a - e具有CRF 1受体结合活性，IC 50值小于400 nM，而1,2,3,4-四氢嘧啶基-[1,2- a ]苯并咪唑衍生物2e选择具有较强体外CRF 1受体结合活性的前导化合物（IC 50  = 7.1 nM）。为优化前导化合物2e的药代动力学特性，我们在1位和6位上探索了合适的取代基，从而鉴定了具有强效CRF 1受体结合活性（IC 50  = 58 nM）的化合物42c -R。良好的口服生物利用度（大鼠中F = 68％）。化合物42c -R表现出对[ 125I] -CRF在额叶皮层中的结合（5和10 mg / kg，口服）以及对大鼠脑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.020

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Dyeing compositions for keratin fibres, based on
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05186717A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The invention provides dyeing compositions for keratin fibres, which contain at least one dyestuff corresponding to the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another denote a hydrogen atom, an alkyl group, a monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl group, an alkyl group substituted by an alkoxy group, or an aminoalkyl group of which the amino group can optionally be monosubstituted or disubstituted by an alkyl group, and the radical R.sub.2 can also denote a phenyl group or a phenyl group substituted by an alkyl, hydroxyl or amino group, and Z denotes a hydrogen atom or an alkyl group, or their cosmetically acceptable salts. Many of the dyestuffs are novel.

  该发明提供了用于角蛋白纤维的染料组合物，其含有至少一种符合以下式的染料：##STR1## 在该式中，R.sub.1和R.sub.2分别表示氢原子、烷基、单羟基烷基或多羟基烷基、被烷氧基取代的烷基、或者其氨基可以选择性地被烷基单取代或双取代的氨基烷基，而基团R.sub.2也可以表示苯基或被烷基、羟基或氨基取代的苯基，Z表示氢原子或烷基，或者它们的化妆品可接受的盐。许多染料是新颖的。
• Imidazol-4-ylpiperidine derivatives, their preparation and their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05589476A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group; and A represents a 5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinol-2-yl group, a 4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-phenylmethyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5,4-de]quinoxalin-2-yl group, a 6-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinol-2-yl group, or a 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2-yl group which may be unsubstituted or substituted in the 6-position by a phenylmethyl group; or an addition salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  式（I）的化合物：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或直链或支链（C.sub.1-C.sub.4）烷基基团；A代表5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2-基基团，4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-苯基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-苯甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，5-甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，5,6-二氢-4H-咪唑并[1,5,4-de]喹啉-2-基基团，6-氧代-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2-基基团，或5-甲基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮杂环-2-基基团，该基团可以在6位被苯甲基基团取代或未取代；或其与药学上可接受的酸形成的盐。
• Using experimental and computational approaches to probe an unusual carbon–carbon bond cleavage observed in the synthesis of benzimidazole <i>N</i>-oxides
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Jorge G. Uranga、Elba I. Buján、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d0ob01797c

  日期：——

  Experimental and computational studies have been performed in order to investigate an unusual carbon–carbon bond cleavage that occurs in the preparation of certain benzimidazole N-oxides from anilines. The key factor determining the outcome of the reaction was found to be the substituents on the amine functionality of the aniline.

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。
• Aromatic Nucleophilic Substitution. XVII. Formation and Decomposition of Anionic σ Complexes in Reactions of 2-Acetylaminoethyl 2,6-Dinitrophenyl Ether and<i>N</i>-Acetyl-<i>N</i>-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with Potassium<i>t</i>-Butoxide
  作者：Shizen Sekiguchi、Ohtomo Hoshino、Motohiko Hirai、Keiji Okada、Noboru Tomoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.2173

  日期：1983.7

  Reactions of 2-acetylaminoethyl 2,6-dinitrophenyl ether and N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with t-butyl alcoholic KOC(CH3)3 in DMSO were followed by UV-VIS and NMR spectroscopies. In both reactions the same spiro anionic σ complex was formed.

  2-乙酰氨基乙基2,6-二硝基苯基醚和N-乙酰基-N-(2-羟基乙基)-2,6-二硝基苯胺与t-丁醇中的KOC(CH3)3在DMSO中反应，通过紫外-可见光和核磁共振光谱进行了跟踪。在这两种反应中都形成了相同的螺旋阴离子σ复合物。