Hippuristanol 3,11-Dione | 80442-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Hippuristanol 3,11-Dione
• 英文别名: (1S,2S,3'S,4S,6R,7R,8R,9S,12S,13S,18S)-7-hydroxy-2',2',3',7,9,13-hexamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-11,16-dione
• CAS: 80442-85-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: WLRBBKMWBNEBAR-WXRQRNGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 甲基溴化镁 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 mercuric triflate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 、 Hippuristanol 3,11-Dione
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j

文献信息

• CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS FOR INHIBITION OF PROTEIN TRANSLATION
  申请人：Pelletier Jerry

  公开号：US20090118362A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a anti-proliferative target for designing chemotherapeutic agents, which comprises a EIF4A protein having an amino acid sequence, as defined in claim 1.

  本发明涉及一种用于设计化疗药物的抗增殖靶点，该靶点包括具有在权利要求1中定义的氨基酸序列的EIF4A蛋白质。
• Chemotherapeutic agents for inhibition of protein translation
  申请人：The Royal University for the Advancement of Learning/McGill University

  公开号：US08008346B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention relates to a anti-proliferative target for designing chemotherapeutic agents, which comprises a EIF4A protein having an amino acid sequence, as defined in claim 1.

  本发明涉及一种用于设计化疗药物的抗增殖靶标，该靶标包括具有在权利要求书1中定义的氨基酸序列的EIF4A蛋白质。
• Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues from Hydrocortisone via Hg(II)-Catalyzed Spiroketalization: Structure–Activity Relationship
  作者：Ragam Somaiah、Kontham Ravindar、Regina Cencic、Jerry Pelletier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jm401799j

  日期：2014.3.27

  functional groups on rings A and E. Each analogue was screened for their effects on inhibition of cap-dependent translation, and the assay results were used to establish structure–activity relationships. These results suggest that the stereochemistry and all substituents of spiroketal portion (rings E and F) and C3-α and C11-β hydroxyl functional groups on rings A and C, respectively, are critical for

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。