2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 | 82097-01-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
• 中文别名: N,N-二甲基-2-氨基磺酰基-3-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 2-(2'-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)benzenesulfonamide；2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide；2-(2-chloroethoxy)-phenylsulfonamide；2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide；2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonamide
• CAS: 82097-01-6
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 235.691
• InChiKey: WAJIUYJWAGLDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  421.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境下保存。

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，熔点为118～119℃，不溶于水，但可溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。

用途
2-β-氯乙氧基苯磺酰胺是合成磺酰脲类除草剂醚苯磺隆的中间体，也可用于合成磺酰脲类农药的其他中间体。

生产方法
其制备过程如下：首先在反应釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷，并添加催化剂以及氢氧化钠溶液。加热并搅拌数小时后，得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷。接着，在该化合物溶解于二氯乙烷中的溶液中，在0～5℃滴加氯磺酸进行磺化反应，反应温度控制在25～30℃，保温3小时后，得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。

随后，在35～40℃下，向该化合物溶液中滴加30％氢氧化钠溶液。生成的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠在40～60℃条件下，以钯/碳为催化剂、压力100 kPa进行催化加氢，脱除苯环上的氯原子。不断加入30％氢氧化钠溶液，并维持pH值在9.5～11.5之间，得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠。用氯苯稀释后，加入催化剂DMF并通入光气，在90℃下反应2～3小时，生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯。将该化合物与水分层分离，并在有机层中加入30％氨溶液进行反应，生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液。加热脱除氯苯后即得到成品。

此外，也可用碳酸二乙烯酯替代1,2-二氯乙烷进行上述过程中的相关步骤。

另一种方法是使用2-(β-氯乙氧基)-苯胺作为原料，通过重氮化、加亚硫酸氢钠以及催化剂硫酸铜和盐酸作用下生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯，然后与氨反应得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现对单子叶草具有强除草活性的邻位烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02081
• 作为产物：
  描述：

  醚苯磺隆 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Hydrolysis Mechanism of Triasulfuron

  摘要：

  The hydrolysis of the sulfonylurea herbicide triasulfuron [(2-(2-chloroethoxy)-N-[[4-methoxy-6-methyl-1,3,5 -triazin-2-yl) amino] carbonyl]benzenesulfonamide] was studied in aqueous buffers of pH values 2, 3, 4, 5, 6, 7, and 9. The reaction was of first-order and pH-dependent. Triasulfuron was more persistent in neutral or weakly basic than in acidic solution. Five metabolites have been isolated and identified. At all pH values studied, the primary pathway of degradation was the cleavage of the sulfonylurea bridge. However, minor degradation pathways have also been observed like O-demethylation and opening of the triazine ring. The product distribution was pH-dependent.

  DOI：

  10.1021/jf970299d
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基苯磺酰胺 、 potassium carbonate 、 2-Chloroethyl p-toloylsulfonate 在 二氯甲烷 、 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas

  摘要：

  通式为##STR1##的N-苯磺酰-N'-三嗪基脲及其与胺、碱金属或碱土金属基团或季铵基团的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在上述式子中，Q为氟、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、1,2-二氯乙基、1,2-二溴乙基、1,2-二氯丙基、1,2-二溴丙基、1,2-二溴异丁基、1,2-二氯-1-甲基乙基或1,2-二溴-1-甲基乙基，X为氧、硫、亚磺酰基或磺酰基桥，Z为氧或硫，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或基团--Y--R.sub.5、--COOR.sub.6、--NO.sub.2或--CO--NR.sub.7--R.sub.8，R.sub.3和R.sub.4，各自独立地，为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、卤素或最多4个碳原子的烷氧基烷基，R.sub.5和R.sub.6，各自独立地，为C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，R.sub.7和R.sub.8，各自独立地，为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，Y为氧、硫、亚磺酰基或磺酰基桥。

  公开号：

  US04514212A1

文献信息

• N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04681619A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas of the general formula ##STR1## and the salts thereof with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases, have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties. In the above formula Q is fluorine, fluoromethyl, chloromethyl, trichloromethyl, 1,2-dichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,2-dichloropropyl, 1,2-dibromopropyl, 1,2-dibromoisobutyl, 1,2-dichloro-1-methyl-ethyl or 1,2-dibromo-1-methyl-ethyl, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z is oxygen or sulfur, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, or a radical --Y--R.sub.5, --COOR.sub.6, --NO.sub.2 or --CO--NR.sub.7 --R.sub.8, R.sub.3 and R.sub.4, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl of at most 4 carbon atoms, R.sub.5 and R.sub.6, each independently of the other, are C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, R.sub.7 and R.sub.8, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, and Y is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge.

  通式为##STR1##的N-苯基磺酰-N'-嘧啶基脲及其与胺、碱金属或碱土金属基或季铵基的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在上述公式中，Q为氟、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、1,2-二氯乙基、1,2-二溴乙基、1,2-二氯丙基、1,2-二溴丙基、1,2-二溴异丁基、1,2-二氯-1-甲基乙基或1,2-二溴-1-甲基乙基，X为氧、硫、亚砜或磺酰桥，Z为氧或硫，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或基--Y--R.sub.5，--COOR.sub.6，--NO.sub.2或--CO--NR.sub.7--R.sub.8，R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、卤素或最多有4个碳原子的烷氧基烷基，R.sub.5和R.sub.6分别独立地为C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，R.sub.7和R.sub.8分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，Y为氧、硫、亚砜或磺酰桥。
• Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04959501A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  In accordance with a novel process, 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide of formula I ##STR1## is prepared by etherification of 4-chlorophenol of formula II ##STR2## with ethylene carbonate and chlorination of the resulting 4-(2-hydroxyethoxy)-chlorobenzene of formula III ##STR3## with phosgene or thionyl chloride to give 4-(2-chloroethoxy)-chlorobenzene of formula IV ##STR4## which is converted with chlorosulfonic acid ClSO.sub.3 H and sodium hydroxide to the sulfonic acid sodium salt of formula V ##STR5## which is hydrogenated to the compound of formula VI ##STR6## which is subsequently reacted with phosgene to the sulfonic acid chloride of formula VII ##STR7## which is reacted with amonia to the sulfonamide of formula I.

  根据一种新的工艺，通过将化学式II的4-氯苯酚与碳酸乙烯酯醚化并用光气或硫酰氯氯化得到化学式III的4-(2-羟基乙氧基)氯苯，然后用氯磺酸ClSO.sub.3 H和氢氧化钠将其转化为化学式V的磺酸钠盐，进而加氢得到化学式VI的化合物，再用光气反应得到化学式VII的磺酸氯化物，最后与氨反应制得化学式I的磺酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Chloroäthoxy)-benzosulfonamid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0306453A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  Nach einem neuen Verfahren stellt man 2-(2-Chloäthoxy)-benzosulfonamid der Formel I her, indem man 4-Chlorphenol der Formel II mit Aethylencarbonat veräthert, das entstandene 4-(2-Hydroxyäthoxy)-­chlorbenzol der Formel III mit Phosgen oder Thionylchlorid zum 4-(2-Chloräthoxy)-chlorbenzol der Formel IV chloriert, mit Chlorsulfonsäure ClSO₃H und Natriumhydroxid in das Natriumsulfonat der Formel V überführt, dieses zu Verbindung der Formel VI hydriert, welche anschliessend mit Phosgen in das Sulfonsäurechlorid der Formel VII überführt wird, welches mit Ammoniak zum Sulfonamid der Formel I umge­setzt wird.

  根据一种新工艺，将式 I 的 2-(2-氯乙氧基)-苯磺酰胺 用碳酸乙烯醚化式 II 的 4-氯苯酚，醚化得到的 4-(2-羟乙氧基)-氯苯磺酰胺。 用碳酸乙烯酯醚化得到的式 III 的 4-(2-羟乙氧基)-氯苯 用光气或亚硫酰氯醚化，得到式 IV 的 4-（2-氯乙氧基）-氯苯 与氯磺酸 ClSO₃H 和氢氧化钠一起氯化，得到式 V 的磺酸钠 氢化后生成式 VI 的化合物 然后用光气将其转化为式 VII 的磺酰氯 与氨反应生成式 I 的磺酰胺。
• Immunologisches Nachweisverfahren für Triasulfuron
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0463998A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind monoklonale Antikörper, die sich durch eine hohe Selektivität und Affinität gegenüber Triasulfuron auszeichnen und die sich daher in hervorragender Weise für die Verwendung in einem Immunassay zum schnellen und effektiven Nachweis von Triasulfuron eignen. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft Hybridomazelllinien, die besagte monoklonale Antikörper produzieren sowie immunologische Verfahren zum Nachweis von Triasulfuron in Boden-, Wasser- oder Luftproben unter Verwendung besagter monoklonaler Antikörper und die im Rahmen dieser Nachweisverfahren verwendbaren Testkits.

  本发明涉及单克隆抗体，其特点是对三唑嘧磺隆具有高选择性和高亲和性，因此非常适合用于快速有效地检测三唑嘧磺隆的免疫分析法。本发明的另一个方面涉及产生所述单克隆抗体的杂交瘤细胞系和使用所述单克隆抗体检测土壤、水或空气样品中三磺隆的免疫学方法以及用于这些检测方法的检测试剂盒。
• Substituierte Indole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0455596A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Neue trisubstituerte Indol - Verbindungen der Formel worin R geradkettiges C₂-C₄-Alk-1-en-1-yl bedeutet, und ihre Salze können als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  式中的新三取代吲哚化合物 其中 R 为直链 C₂-C₄-烷-1-烯-1-基的新的三取代吲哚化合物及其盐类可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。