2-(2-氯乙氧基)苯磺酰基异氰酸酯 | 99722-82-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰基异氰酸酯
• 中文别名: 邻-(Β-氯乙氧基)-苯磺酰基异氰酸酯
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl isocyanate
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)-phenylsulfonyl isocyanate；2-(2-Chloroethoxy)-phenylsulfonylisocyanate；O-(B-ChloroEthoxy)BenzeneSulfonylIsocyanate；2-(2-chloroethoxy)-N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 99722-82-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₄S
• 分子量: 261.686
• InChiKey: LGUQMNDJBRYRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

制备方法与用途

化学性质
纯品是一种无色油状液体，遇水及空气会分解，并能溶于乙腈、二甲苯等溶剂。

用途
邻-(β-氯乙氧基)-苯磺酰基异氰酸酯是合成磺酰脲类除草剂醚苯磺隆的重要中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中加入二甲苯和邻-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺，然后滴加正丁基异氰酸酯，升温回流反应15分钟。随后在130℃下通入光气约6～7小时。待光气反应完毕后，在常压下蒸出异氰酸正丁基酯和二甲苯，所得残余物即为邻-(β-氯乙氧基)苯磺酰基异氰酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)苯磺酰基异氰酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-<2-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl>-N'-(5-aminopentyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Development of a Magnetic Particle-Based Automated Chemiluminescent Immunoassay for Triasulfuron

  摘要：

  A fully automated immunoassay with high sample throughput for the quantitative analysis of triasulfuron in soil has been developed. The competitive assay was run on the Ciba-Corning ACS: 180 benchtop immunoassay analyzer and used a combination of hapten-bound paramagnetic particles and acridinium ester-labeled monoclonal antibody. Different solid-phase antigens for assay optimization were compared. Three consisted of protein-hapten conjugates covalently linked to primary amine-coated particles, and one corresponded to the chloroethoxy phenylsulfonylurea moiety of triasulfuron with an extended aminopentyl spacer specially designed to improve assay sensitivity and to allow a single step coupling of the hapten to the particles without protein carrier. In the latter assay format, the limits of detection of triasulfuron were 0.02 mu g/L in aqueous media and 0.05 mu g/kg in soil. Specificity studies indicated that among several structurally related compounds, cinosulfuron showed 250% cross-reactivity while all other compounds studied showed <3.5%. Quantitative determinations of triasulfuron in soil samples obtained from a field trial were measured by automated immunoassay. They compared favorably with HPLC measurements (correlation coefficient of 0.96). The intra- and interassay coefficients of variation were less than 5 and 11%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jf00045a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)benzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-氯乙氧基)苯磺酰基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现对单子叶草具有强除草活性的邻位烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02081

文献信息

• N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04514212A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas of the general formula ##STR1## and the salts thereof with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases, have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties. In the above formula Q is fluorine, fluoromethyl, chloromethyl, trichloromethyl, 1,2-dichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,2-dichloropropyl, 1,2-dibromopropyl, 1,2-dibromoisobutyl, 1,2-dichloro-1-methyl-ethyl or 1,2-dibromo-1-methyl-ethyl, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z is oxygen or sulfur, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, or a radical --Y--R.sub.5, --COOR.sub.6, --NO.sub.2 or --CO--NR.sub.7 --R.sub.8, R.sub.3 and R.sub.4, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl of at most 4 carbon atoms, R.sub.5 and R.sub.6, each independently of the other, are C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, R.sub.7 and R.sub.8, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, and Y is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge.

  N-苯磺酰基-N'-三嗪基脲的一般式##STR1##及其与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。在上述式中，Q为氟、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、1,2-二氯乙基、1,2-二溴乙基、1,2-二氯丙基、1,2-二溴丙基、1,2-二溴异丁基、1,2-二氯-1-甲基乙基或1,2-二溴-1-甲基乙基，X为氧、硫、亚砜或磺酰桥，Z为氧或硫，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，或基团--Y--R.sub.5，--COOR.sub.6，--NO.sub.2或--CO--NR.sub.7--R.sub.8，R.sub.3和R.sub.4，各自独立于其他，为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、卤素或最多4个碳原子的烷氧基，R.sub.5和R.sub.6，各自独立于其他，为C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，R.sub.7和R.sub.8，各自独立于其他，为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，Y为氧、硫、亚砜或磺酰桥。
• N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04681619A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas of the general formula ##STR1## and the salts thereof with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases, have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties. In the above formula Q is fluorine, fluoromethyl, chloromethyl, trichloromethyl, 1,2-dichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,2-dichloropropyl, 1,2-dibromopropyl, 1,2-dibromoisobutyl, 1,2-dichloro-1-methyl-ethyl or 1,2-dibromo-1-methyl-ethyl, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z is oxygen or sulfur, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, or a radical --Y--R.sub.5, --COOR.sub.6, --NO.sub.2 or --CO--NR.sub.7 --R.sub.8, R.sub.3 and R.sub.4, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl of at most 4 carbon atoms, R.sub.5 and R.sub.6, each independently of the other, are C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, R.sub.7 and R.sub.8, each independently of the other, are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, and Y is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge.

  通式为##STR1##的N-苯基磺酰-N'-嘧啶基脲及其与胺、碱金属或碱土金属基或季铵基的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在上述公式中，Q为氟、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、1,2-二氯乙基、1,2-二溴乙基、1,2-二氯丙基、1,2-二溴丙基、1,2-二溴异丁基、1,2-二氯-1-甲基乙基或1,2-二溴-1-甲基乙基，X为氧、硫、亚砜或磺酰桥，Z为氧或硫，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或基--Y--R.sub.5，--COOR.sub.6，--NO.sub.2或--CO--NR.sub.7--R.sub.8，R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、卤素或最多有4个碳原子的烷氧基烷基，R.sub.5和R.sub.6分别独立地为C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，R.sub.7和R.sub.8分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，Y为氧、硫、亚砜或磺酰桥。
• Immunologisches Nachweisverfahren für Triasulfuron
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0463998A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind monoklonale Antikörper, die sich durch eine hohe Selektivität und Affinität gegenüber Triasulfuron auszeichnen und die sich daher in hervorragender Weise für die Verwendung in einem Immunassay zum schnellen und effektiven Nachweis von Triasulfuron eignen. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft Hybridomazelllinien, die besagte monoklonale Antikörper produzieren sowie immunologische Verfahren zum Nachweis von Triasulfuron in Boden-, Wasser- oder Luftproben unter Verwendung besagter monoklonaler Antikörper und die im Rahmen dieser Nachweisverfahren verwendbaren Testkits.

  本发明涉及单克隆抗体，其特点是对三唑嘧磺隆具有高选择性和高亲和性，因此非常适合用于快速有效地检测三唑嘧磺隆的免疫分析法。本发明的另一个方面涉及产生所述单克隆抗体的杂交瘤细胞系和使用所述单克隆抗体检测土壤、水或空气样品中三磺隆的免疫学方法以及用于这些检测方法的检测试剂盒。
• US4514212A
  申请人：——

  公开号：US4514212A

  公开（公告）日：1985-04-30
• US4681619A
  申请人：——

  公开号：US4681619A

  公开（公告）日：1987-07-21