2-(2-氯乙炔基)苯甲腈 | 87954-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙炔基)苯甲腈
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-cyanophenyl)ethyne
• 英文别名: 2-(chloroethynyl)benzonitrile；2-(2-chloroethynyl)benzonitrile
• CAS: 87954-05-0
• 化学式: C₉H₄ClN
• 分子量: 161.59
• InChiKey: GITZMVGOSJSMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  268.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 2-(2-氯乙炔基)苯甲腈 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到2-(2-tert-butylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜和烷基格氏试剂与烷基卤化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.200905816
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲腈 在 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-氯乙炔基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜和烷基格氏试剂与烷基卤化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.200905816

文献信息

• Synthesis and chemistry of 1,3-diazabiphenylenes
  作者：Venkatesalu Bakthavachalam、Marc D'Alarcao、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00176a014

  日期：1984.1
• BAKTHAVACHALAM, VENKATESALU;DALARCAO, M.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 289-295
  作者：BAKTHAVACHALAM, VENKATESALU、DALARCAO, M.、LEONARD, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Aryl Grignard Reagents with Alkynyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200905816

  日期：——

  Good old copper! A new general procedure to couple aliphatic and aromatic Grignard reagents with alkynyl halides under copper catalysis is described (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone). The reaction is chemoselective and allows preparation of a vast array of simple and functionalized internal alkynes in high yields.

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。