N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide | 64214-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: mdpaH
• CAS: 64214-63-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: QEDLDUHFSQPJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Methoxy-2,2-dimethyl-N-[(R)-3-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-butyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Highly antiproliferative, low-calcemic, side-chain amide and hydroxamate analogs of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  Four new side-chain amide (2 and 3) and hydroxamate (4 and 5) analogs of the hormone calcitriol (1) have been prepared. Even though lacking the 25-OH group characteristic of natural calcitriol (1), analogs 2-4 are as anti proliferative in vitro as calcitriol (1) but are 20-40 times less calciuric in vivo than calcitriol (1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configurations of O-substituted hydroximoyl chlorides. Stereochemistry and mechanism of alkoxide ion substitution at the carbon-nitrogen double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a017
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化方法进行铑催化的对映选择性原位 C(sp3)−H 杂芳基化

  摘要：

  通过利用芳基化试剂对氨基芳基炔进行亲核环化，实现了对映选择性甲基 C-H 芳基化的铑催化去对称反应。该反应在大气条件下产生含有全碳四元立构中心的手性吲哚，多种底物表现出良好的对映选择性（44 个实例）。机理和DFT研究表明，立体控制是通过大硅取代手性配体的协同控制以及羧酸酯基团芳环与底物之间的CH·，LP·相互作用来合理实现的。对照实验表明，Rh-芳基键形成亲核环化对于反应效率比亲核环化副产物的 C−H 活化更为关键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109544

文献信息

• Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s-trans)-Anordnung
  作者：Hartmut Grigat、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19863191113

  日期：——

  Hydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.

  在 N 和 C-2 具有足够位阻（叔丁基，1-金刚烷基）的异羟肟酸可以稳定的 s-trans 排列存在。N取代基可以通过热去除。
• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Visible‐Light‐Catalyzed Direct Benzylic C(sp ³ )–H Amination Reaction by Cross‐Dehydrogenative Coupling
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha

  DOI：10.1002/anie.201506990

  日期：2015.12

  A conceptually new and synthetically valuable cross‐dehydrogenative benzylic C(sp3)–H amination reaction is reported by visible‐light photoredox catalysis. This protocol employs DCA (9,10‐dicyanoanthracene) as a visible‐light‐absorbing photoredox catalyst and an amide as the nitrogen source without the need of either a transition metal or an external oxidant.

  可见光光氧化还原催化报道了一种概念上新的，具有合成价值的交叉脱氢苄基C（sp 3）-H胺化反应。该协议使用DCA（9,10-二氰基蒽）作为可见光吸收光氧化还原催化剂，并使用酰胺作为氮源，而无需过渡金属或外部氧化剂。
• Synthesis of New Heteroleptic Indium Complexes as Potential Precursors for Indium Oxide Thin Films
  作者：Dagyum Yoo、Seong Ho Han、Sung Kwang Lee、Taeyong Eom、Bo Keun Park、Chang Gyoun Kim、Seung Uk Son、Taek‐Mo Chung

  DOI：10.1002/ejic.202100276

  日期：2021.7.7

  resulting complexes were characterized by NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis (EA), thermogravimetric analysis (TGA), and single crystal X-ray diffraction. TGA curves of all the complexes showed clear single-step weight losses, with low residual masses of 7–13 %. Among them, complex 5 was volatile and thermally stable, and thus, it can be used as potential indium precursor for indium oxide-based

  新的杂配铟配合物，i。例如，[MeIn(mdpa)(tmhd)] 2 ( 2 )、[MeIn(mdpa)(acac)] 2 ( 3 )、[MeIn(edpa)(tmhd)] 2 ( 4 ) 和 [MeIn(edpa) )(acac)] 2 ( 5 )，具有三种不同的配体，带有N-烷氧基甲酰胺和 β-二酮酸酯被设计和合成为铟前体，通过原子层沉积 (ALD) 使用 [Me 2 In(edpa) )] 2和 [Me 2 In(mdpa)] 2 ( 1) 作为起始材料。所得配合物通过 NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析 (EA)、热重分析 (TGA) 和单晶 X 射线衍射表征。所有复合物的 TGA 曲线都显示出明显的单步失重，残留质量低，为 7-13%。其中，配合物5具有挥发性和热稳定性，因此可用作氧化铟基薄膜的潜在铟前驱体。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。