2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol | 1286182-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-[5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzyl-amine；2-[3-[3-(Aminomethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propan-2-ol
• CAS: 1286182-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: VSBKGFDHJNKNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 、 2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol 在 methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 作用下， 以77的产率得到N-[[3-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯基]甲基]-2-(2-吡啶基)-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLOXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，包括该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和过程，以及利用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）的疾病。

  公开号：

  WO2011044307A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLOXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2和R3如本文所定义，包括该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和方法，以及利用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）等疾病。

  公开号：

  WO2011044307A1

文献信息

• Novel amide and imidazole compounds as potent hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors
  作者：Kirk L. Olson、Melissa C. Holt、Fred L. Ciske、James B. Kramer、Paige E. Heiple、Margaret L. Collins、Carrie M. Johnson、Chi S. Ho、M. Ines Morano、Stephen D. Barrett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127759

  日期：2021.2

  In seeking novel and potent small molecule hematopoietic prostaglandin D2 synthase (H-PGDS) inhibitors as potential therapies for PGD2-mediated diseases and conditions, we explored a series comprising multiple aryl/heteroaryl rings attached in a linear arrangement. Each compound incorporates an amide or imidazole “linker” between the pyrimidine or pyridine “core” ring and the “tail” ring system. We

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。
• PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  申请人：VANDEUSEN Christopher L.

  公开号：US20120190695A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, intermediates and processes for making said compounds, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和过程，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）等疾病的用途。
• Demonstration on Pilot-Plant Scale of the Utility of 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as a Catalyst in the Efficient Amidation of an Unactivated Methyl Ester
  作者：Franz J. Weiberth、Yong Yu、Witold Subotkowski、Clive Pemberton

  DOI：10.1021/op300210j

  日期：2012.12.21

  The utility of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as a reagent to facilitate efficient amide formation by reaction of an amine with an unactivated ester was demonstrated on pilot-plant scale as a key step in the synthesis of an H-PGDS inhibitor.
• US9469627B2
  申请人：——

  公开号：US9469627B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• US9937175B2
  申请人：——

  公开号：US9937175B2

  公开（公告）日：2018-04-10