methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate | 1068976-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate；2-pyridin-2-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-pyridin-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1068976-90-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: WPTQPYRXSBRXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  301.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 、 2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol 在 methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 作用下， 以77的产率得到N-[[3-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯基]甲基]-2-(2-吡啶基)-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLOXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，包括该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和过程，以及利用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）的疾病。

  公开号：

  WO2011044307A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 、 2-(3-(3-(aminomethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-ol 在 methyl 2-(pyrid-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate 作用下， 以77的产率得到N-[[3-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯基]甲基]-2-(2-吡啶基)-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLOXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，包括该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和过程，以及利用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）的疾病。

  公开号：

  WO2011044307A1

文献信息

• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• PHENYLOXADIAZOLE DERIVATIVES AS PGDS INHIBITORS
  申请人：VANDEUSEN Christopher L.

  公开号：US20120190695A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, intermediates and processes for making said compounds, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的中间体和过程，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和年龄相关性黄斑变性（AMD）等疾病的用途。
• Demonstration on Pilot-Plant Scale of the Utility of 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as a Catalyst in the Efficient Amidation of an Unactivated Methyl Ester
  作者：Franz J. Weiberth、Yong Yu、Witold Subotkowski、Clive Pemberton

  DOI：10.1021/op300210j

  日期：2012.12.21

  The utility of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as a reagent to facilitate efficient amide formation by reaction of an amine with an unactivated ester was demonstrated on pilot-plant scale as a key step in the synthesis of an H-PGDS inhibitor.
• US8258130B2
  申请人：——

  公开号：US8258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04