3-phenylacrylic acid hydrazide | 3538-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylacrylic acid hydrazide
• 英文别名: Zimtsaeurehydrazid；cinnamohydrazide；cinnamoylhydrazine；Cinnamic acid hydrazide；3-phenylprop-2-enehydrazide
• CAS: 3538-69-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: MTWDGUWQZYXGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylacrylic acid hydrazide 在 tin 、 磷酸 、 硼酸 、 草酸 、 甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种环境友好的电化学方法，可将羧酸酰肼还原为酰胺

  摘要：

  酰肼向伯酰胺的转化对于复杂分子的有机合成具有一定的意义。尽管现有方法要求苛刻的反应条件，但我们提出了一种电化学方法，其中在带有锡阴极的分隔式电化学电池中，单酰基肼以40-90％的产率还原为伯酰胺。在产率和实用性方面，该方法证明优于用钠/汞或锂/联苯进行还原。最重要的是，新方法的特征在于其对芳基卤素和烯基的耐受性。 电有机合成-酰肼-还原-锡-酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088164
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenylacrylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基-4-羟基亚苄基/ 4-硝基亚苄基酰肼的合成，抗菌性能评估和QSAR研究

  摘要：

  摘要合成了一系列3-乙氧基-4-羟基亚苄基/ 4-硝基亚苄基酰肼（1 – 20），并测试了其体外抗菌活性。抗菌研究的结果表明，在芳族酸的苯环上具有二硝基，甲氧基，羟基和硝基取代基的化合物是活性最高的化合物。QSAR研究表明，拓扑参数，三阶分子连接性指数（3χ）在描述合成酰肼的抗菌活性方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.06.014

文献信息

• In Situ Generation of Diimide from Hydrazine and Oxygen: Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Bartholomäus Pieber、Sabrina Teixeira Martinez、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201303528

  日期：2013.9.23

  No catalyst required! A highly efficient, catalyst‐free process to generate diimide in situ from hydrazine monohydrate and molecular oxygen for the selective reduction of alkenes has been developed. The use of a gas–liquid segmented flow system allowed safe operating conditions and dramatically enhanced this atom‐economical reaction, resulting in short processing times.

  无需催化剂！已开发出一种高效，无催化剂的方法，该方法可从一水合肼和分子氧原位生成二酰亚胺，以选择性还原烯烃。气液分段流系统的使用允许安全的操作条件，并大大增强了这种原子经济反应，从而缩短了处理时间。
• Synthesis of N′-propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and evaluation of their impact on activities of HDACs and replication of hepatitis C virus (HCV)
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Anastasia S. Shcherbakova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.006

  日期：2019.8

  N′-Propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs), including tubastatin A, vorinostat and belinostat, were synthesized. All prepared compounds inhibited HDAC1/2/3, but not HDAC6, except for one hydrazide analog of HDAC4/5/7 inhibitor that was completely inactive. A novel 4-substituted derivative of N′-propylbenzohydrazide with extremely high anti-HCV activity was discovered.

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。
• Palladium/Copper Cocatalyzed Coupling Reaction of Aroyl Hydrazides with Indoles
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600493

  日期：2016.12

  palladium/copper cocatalyzed coupling reaction of indoles with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper cocatalyzed oxidative arylation with indoles open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and nitromethane to give structurally diverse 2‐arylindoles or 3‐arylindoles in moderate to good yields. The reaction well

  在有氧条件下，空前的吲哚与简单的芳酰肼的钯/铜共催化偶联反应已得到开发。一系列芳酰肼在二甲基亚砜和硝基甲烷的1：1混合物中与钯在空气中进行钯/铜共催化的氧化芳基化反应，制得结构多样的2-芳基吲哚或3-芳基吲哚，产率中等至良好。该反应良好地耐受多种官能团，例如烷氧基，卤素，酯。
• Oxidative cyclization of N-aroylhydrazones to 2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles using DDQ as an efficient oxidant
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.018

  日期：2015.10

  A series of novel 5-aryl-2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) promoted oxidative cyclization of N′-(arylmethylidene)-3-arylacrylohydrazides. A facile and efficient one-pot protocol using the starting 3-arylacrylohydrazides and aromatic aldehydes is also reported. Short reaction times, high yields, a simple work-up procedure and the possibility

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进N '-（芳基亚甲基）的氧化环化反应合成了一系列新型的5-芳基-2-（2-芳基乙烯基）-1,3,4-恶二唑）-3-芳基丙烯酰肼。还报道了一种使用起始的3-芳基丙烯酰肼和芳族醛的简便有效的一锅操作方案。反应时间短，产率高，简单的后处理步骤以及氧化剂再生的可能性使所报道的方法成为合成2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有前途的替代方法。
• Hydrazin- und Hydroxylamin-Derivate von Phosphonigsäuren
  作者：N. Kreutzkamp、K. Storck、C. Schimpfky

  DOI：10.1002/ardp.19693020711

  日期：——

  Unterphosphorige Säure lagert sich an die Doppelbindungen von Phenylhydrazonen, Acylhydrazonen, Azinen und Oximen zu Derivaten von Hydrazin‐ und Hydroxylaminphosphonigsäuren I, VII, X und XV an. Die Hydrazin‐Derivate können auch aus Carbonylverbindungen, Hydrazin oder substituierten Hydrazinen und unterphosphoriger Säure dargestellt werden.

  次磷酸与苯腙、酰腙、吖嗪和肟的双键相连，形成肼和羟胺亚膦酸 I、VII、X 和 XV 的衍生物。肼衍生物也可以由羰基化合物、肼或取代的肼和次磷酸制备。