N-Demethylcyamemazine | 108014-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-Demethylcyamemazine
• 英文别名: 10-(2-methyl-3-(methylamino)propyl)-10H-phenothiazine-2-carbonitrile；monodesmethyl cyamemazine；10-(γ-methylamino-isobutyl)-phenothiazine-2-carbonitrile；10-(γ-Methylamino-isobutyl)-phenothiazin-2-carbonitril；10H-Phenothiazine-2-carbonitrile, 10-[2-methyl-3-(methylamino)propyl]-；10-[2-methyl-3-(methylamino)propyl]phenothiazine-2-carbonitrile
• CAS: 108014-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• 分子量: 309.435
• InChiKey: RJBGVEFRAZYALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

N-去甲基-赛庚啶是锌188的人类已知代谢物。

N-demethyl-cyamemazine is a known human metabolite of zinc188.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Demethylcyamemazine 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 铂 作用下， 生成 (+)-2-cyano-10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  US2877224

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 喹啉 、 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 N-Demethylcyamemazine
  参考文献：
  名称：

  US2877224

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of deuterium-labeled cyamemazine and monodesmethyl cyamemazine
  作者：R. Sekhar Bolla、I. V. Kasi Viswanath

  DOI：10.1002/jlcr.3145

  日期：2014.2

  A novel approach is presented for the synthesis of cyamemazine maleate and N-desmethyl cyamemazine maleate using a 10-(amino-2-methylpropyl)phenothiazine derivative. This method was successfully applied to the synthesis of [2H6]cyamemazine maleate and N-desmethyl-[2H3]cyamemazine maleate. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种利用 10-(氨基-2-甲基丙基)吩噻嗪衍生物合成马来酸环丙 氨嗪和 N-去甲基环丙氨嗪马来酸盐的新方法。该方法已成功应用于[2H6]马来酸环丙氨嗪和 N-去甲基-[2H3]马来酸环丙氨嗪的合成。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。
• Application of 2-cyano-10- (2-methyl-3- (methylamino)- propyl) phenothiazine or a pharmaceutically acceptable salt as medicament
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040171610A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to the application of 2-cyano-10-(2-methyl-3-(methylamino)-propyl)phenothiazine or a pharmaceutically acceptable salt thereof to produce a medicament intended for the treatment of sleep disorders, anxiety disorders, mood disorders, mixed anxiety-depression disorder, acute and chronic psychotic state, addiction to and withdrawal from a substance, extrapyramidal events induced by antipsychotics, or symptomatic dimensions during acute or chronic psychotic states as monotherapy or in combination with other antipsychotics.

  本发明涉及应用 2-氰基-10-(2-甲基-3-(甲基氨基)-丙基)吩噻嗪或其药学上可接受的盐生产一种药物，用于治疗睡眠障碍、焦虑障碍、情绪障碍、混合焦虑-抑郁障碍、急性和慢性精神病状态、药物成瘾和戒断、抗精神病药物诱发的锥体外系事件，或作为单一疗法或与其他抗精神病药物联用治疗急性或慢性精神病状态期间的症状缓解。
• N-demethylation of cyamemazine via non-classical Polonovski reaction and its conjugation to bovine serum albumin
  作者：Gurmit Singh、Terry B. Koerner、Samuel Benrejeb Godefroy、Claude Armand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.131

  日期：2012.3

  A modified Polonovski reaction has been employed to obtain the N-demethylated metabolite of the neuroleptic drug cyamemazine. The synthesis involves N-oxide formation, isolation of the corresponding N-oxide, and a FeSO4 center dot 7H(2)O mediated Polonovski reaction to afford the desired monodesmethyl cyamemazine. In a subsequent step the hapten N-demethylcyamemazine-hemiglutarate was synthesized and its conjugated to bovine serum albumin (BSA). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• APPLICATION OF 2-CYANO-10- (2-METHYL-3- (METHYLAMINO)- PROPYL) PHENOTHIAZINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT AS MEDICAMENT
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1626727A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• USE OF 2-CYANO-10- (2-METHYL-3- (METHYLAMINO)- PROPYL) PHENOTHIAZINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AS A MEDICAMENT
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1626727B1

  公开（公告）日：2008-12-31