ethyl 4-hydroxy-2-butynoate | 31555-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxybut-2-ynoate；4-Hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 31555-04-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: WECHWIOGTZSRPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 4-bromobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  MacInnes, Iain; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1077 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-ynoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的催化（3 + 2）钯-氨基烯丙基环加成反应

  摘要：

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201900693

文献信息

• 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid intermediates to dihydropyridines
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04739106A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  制备一种由通式表示的2-氨基甲酰氧烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法：##STR1## 包括：(a)将由通式表示的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR2## 与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR3## (b)将通式II的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的醛化合物和由通式表示的β-酮酯化合物反应：R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c)将由通式表示的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式III的苄亚甲基化合物和氨或其盐反应；或(d)将通式VI的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式IV的醛化合物、通式V的β-酮酯化合物和氨或其盐反应。
• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.
  作者：Tetsuro SHINADA、Kazuo YOSHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.264

  日期：——

  Stereoselective functionalization at C-9 of retinal based on the use of the C4+X-unit is described. A sequential linkage of C4+X-units (X=Cl, Br, and I) with ylide 8 (C10) and phosphonate 12 (C5)selectively gave 9-trans-19-nor-9-Cl, Br, and I-retinal derivatives.

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。
• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes
  作者：Jordan Goodreid、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/jo501594g

  日期：2014.11.7

  Ruthenium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloadditions between chiral acyl camphorsultam-functionalized alkynes and bicyclic alkenes were examined, providing adducts with complete exo stereoselectivity in good overall yield and enantioselectivity (up to 99% and 166:1, respectively), as well as appreciable diastereoselectivity (up to 163:1). The diastereoselectivity showed dependence on the solvent and

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。