ethyl 7-amino-1-ethyl-6, 8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 349113-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-amino-1-ethyl-6, 8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 349113-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 296.274
• InChiKey: ZWRTYYBBXPEFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-amino-1-ethyl-6, 8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 、 C₁₆H₂₁ClO₂ 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 7-[[4-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含顺式或反式环己烷部分的新型氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.106
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 7-amino-1-ethyl-6, 8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含顺式或反式环己烷部分的新型氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.106

文献信息

• An efficient reduction of azide to amine: a new methodology to synthesize ethyl 7-amino-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate and its spectroscopic characterization
  作者：Socorro Leyva-Ramos、Hiram Hernández-López、Rogelio Jiménez-Cataño、Luis Chacón-García、Sarai Vega-Rodríguez

  DOI：10.1007/s11696-016-0016-4

  日期：2017.5

  Most of the quinolone antibacterial research has been focused on the functionality at C-7 position where the nature of substituents is responsible for antibacterial spectrum, potency, bioavailability, and side effects of the quinolones. Then, a 7-amino-fluoroquinolone could be the starting point of a wide variety of potentially useful compounds like tetracyclic and tricyclic quinolones or secondary

  大部分喹诺酮类抗菌药物研究集中在C-7位置的功能上，其中取代基的性质决定了喹诺酮类药物的抗菌谱，效力，生物利用度和副作用。然后，7-氨基-氟喹诺酮可能是各种潜在有用的化合物（如四环和三环喹诺酮或带有侧链衍生物的仲胺）的起点。这引起了我们对合成7-叠氮化物-氟喹诺酮的关注，该合成可以使用CuI作为催化剂进行光化学反应而转化为胺。最终产物7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的FT-IR和H 1 NMR光谱表明形成了二聚物，这是在诺氟沙星中已经观察到的特征。
• Photochemistry of 7-azide-1-ethyl-3-carboxylate-6,8-difluoroquinolone: a novel reagent for photoaffinity labeling
  作者：Elisa Leyva、Denisse de Loera、Socorro Leyva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.156

  日期：2008.11

  A novel reagent for photoaffinity labeling, 7-azido-1-ethyl-3-carboxylate-6,8-difluoroquinolone, was obtained by nucleophilic substitution of 1-ethyl-3-carboxylate-6,7,8-trifluoroquinolone. Photochemical reaction of this azide with diethyl amine gave 7-hydrazino-derivative as the major product. This compound was generated by singlet nitrene N–H insertion. In addition, 7-amino-1-ethyl-3-carboxylate-6

  通过亲核取代1-乙基-3-羧酸-6,7,8-三氟喹诺酮，获得了一种用于光亲和标记的新型试剂7-叠氮基-1-乙基-3-羧酸-6,8-二氟喹诺酮。该叠氮化物与二乙胺的光化学反应产生了7-肼基衍生物作为主要产物。该化合物是通过单线态亚硝基NH插入而产生的。另外，还获得了7-氨基-1-乙基-3-羧酸-6,8-二氟喹诺酮。
• Sarma; Vasanth Kumar; Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 331 - 335
  作者：Sarma、Vasanth Kumar、Prasad、Eswaraiah、Prabhakar、Om Reddy、Sitaram Kumar、Sadhukhan、Venkateswarlu、Anji Reddy

  DOI：——

  日期：——