3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯 | 80379-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2H-<1>benzopyran-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2H-chromene-4-carboxylate
• CAS: 80379-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DDXHXXBEFRUFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯 在 二苯甲酮 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到苯并二氢吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093
• 作为产物：
  描述：

  2-Aethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsaeure-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6H-Chromeno[3,4-b] 喹啉和 6a,12a-Dehydro-7-azarotenoid 的合成

  摘要：

  报道了通过钯介导的偶联反应制备 6H-色烯[3,4-b]喹啉，并首次合成了天然存在的类鱼素的含氮脱氢类似物。

  DOI：

  10.3987/com-09-11868

文献信息

• Synthesis of a rotenone-like benzopyranobenzopyranone
  作者：Norton P. Peet、Shyam Sunder

  DOI：10.1002/jhet.5570180613

  日期：1981.10

  The synthesis of a novel rotenone-like molecule, 9-methoxy-8-methyl-6,6a,12,12a-tetrahydro[1]benzopyrano-[3,4-b][1]benzopyran-12-one (2) is described. Efficient syntheses of 3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-3-one (9) from ethyl 3-hydroxy-2H-[1]benzopyran-4-carboxylate (6), an intermediate in the synthesis of 2, were developed. Thermolysis of 6 and 9 in decalin yielded 6,8-dihydro-14H-bis[1]benzopyrano[3

  新型鱼藤酮样分子9-甲氧基-8-甲基-6,6a，12,12a-四氢[1]苯并吡喃基-[3,4- b ] [1]苯并吡喃-12-一（2）的合成描述。由3-羟基-2 H- [1]苯并吡喃-4-羧酸乙酯（6）合成3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-3-酮（9），该中间体是合成3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-3-酮（6）的有效方法。2，被开发。萘烷中6和9的热解反应生成6,8-二氢-14 H-双[1]苯并吡喃并[3,4- b：4'，3' - e ]吡喃-14-一（8），之前已对此进行了介绍。在热解过程中还产生了异构体1 H -bis [1]-苯并吡喃并[3,4- b：3'，4'-á] pyran-7-（9 H）one（10），它是a的第一个成员新颖的五环系统。
• Novel 1,3-dicarbonyl compounds and their use
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0439265B1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5166161A
  申请人：——

  公开号：US5166161A

  公开（公告）日：1992-11-24