3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione | 142071-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-benzoyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo<5,1-c><1,4>benzoxazine-1,2,4-trione；3-Benzoylpyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• CAS: 142071-82-7
• 化学式: C₁₈H₉NO₅
• 分子量: 319.273
• InChiKey: BGTOKOANGQSVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 在 硫代卡巴肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用硫代碳酰肼裂解吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮。取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的合成

  摘要：

  3-酰基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与硫代碳酰肼反应生成4-氨基-6-（酰基甲基）-3-亚磺酰基-3,4-二氢的混合物-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones和6-取代的1,4-苯并恶嗪-2,3-二酮可以通过分级结晶直接从反应混合物中分离出来。该反应可能涉及亲核转化的序列，中间形成螺[吡咯-2,6'-[1,2,4]三嗪]，该中间体经历C 2 -N 1的裂解在吡咯环上键合。通过X射线分析确定产物的结构，并通过UPLC / MS鉴定中间产物。1,2,4-三嗪衍生物也可以独立地与2,4-二氧代丁酸烷基酯或2-氧代丁二酸和硫代碳酰肼合成。由4-芳基-2,4-二氧代丁酸和硫代碳酰肼合成4-氨基-1,2,4-三嗪的已知程序已得到改进，以满足“绿色化学”原理。开发了两种合成取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的新方法。所获得的化合物引起了药物化学，药理学和精细有机合成的兴趣。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070182
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCVIII. [4 + 2]-cycloaddition of alkyl vinyl ethers to 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones. A new synthetic approach to heteroanalogs of 13(14→8)-abeo steroids

  摘要：

  3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones reacted with alkyl vinyl ethers according to the [4 + 2]-cycloaddition pattern with formation of substituted (1S*,16R*)- and (1R*,16R*)-16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones. The structure of (1S*,16R*)-7-chloro-16-ethoxy-14-phenyl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-trione was determined by X-ray analysis. A new synthetic approach was developed to heteroanalogs of 13(14 -> 8)-abeo steroids, substituted 3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadecanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120105

文献信息

• Annulation of 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins
  作者：Aleksandr I Kobelev、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.32

  日期：——

  A novel approach to 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2,3-diones (5-azaisatins) has been developed via an unprecedented annulation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by thioacetamide. A new way of C–H functionalization of thioacetamide has been discovered. The reaction proceeds under green catalyst-free conditions.

  已开发出一种新颖的方法，通过噻乙酰胺与吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,2,4-三酮的前所未有的环化反应，合成了1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2,3-二酮（5-氮杂异吲哚）。发现了一种噻乙酰胺的新型C-H官能化方法。该反应在无催化剂的绿色条件下进行。
• Diversity-Oriented Synthesis via Catalyst-Free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina Stepanova、Andrey Maslivets、Svetlana Kasatkina、Maksim Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0037-1610647

  日期：2018.12

  pyrrole-based heterocyclic scaffolds has been developed by the interaction of 1H-pyrrole-2,3-diones fused at the [e]-side to a 1,4-benzoxazin-2-one or quinoxalin-2(1H)-one moiety with ketones. The described interaction proceeds either as an aldol reaction or as a Michael addition/intramolecular cyclization depending on the reaction conditions. The disclosed aldol reaction proceeds with good diastereoselectivity

  摘要 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所公开的醛醇缩合反应在无催化剂的条件下以良好的非对映选择性进行。级联迈克尔加成/分子内环化反应的产物主要在无催化剂和无溶剂条件下形成。所提出的策略提供了对药学上有趣的基于吡咯的多杂环药物的便捷访问。 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所
• Synthesis of spiro[pyrrole-2,5′-[1,3]thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide
  作者：A. I. Kobelev、E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428016090219

  日期：2016.9

  of hetareno[e]pyrrole-2,3-diones (1H-pyrrole-2,3-diones fused through the N–C bond to nitrogen heterocycles) by the action of binucleophiles provide convenient methods for the synthesis of various five-, six-, and seven-membered nitrogen heterocycles, as well as fused, bridged, and spiro heterocyclic systems [1–5]. We previously showed that reactions of 3-acylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4triones

  hetareno[e]pyrrole-2,3-diones（1H-pyrrole-2,3-diones 通过 N-C 键与氮杂环稠合）的杂环化反应为合成各种五，六元和七元氮杂环，以及稠合、桥接和螺杂环系统 [1-5]。我们之前表明 3-酰基吡咯并[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4triones（1H-pyrrole-2,3-diones 通过 N-C 键与 1,4- benzoxazin-2-one) 与 C,​​O[5, 6]、C,N[5, 7-9] 和 N,N-1,3-双亲核试剂 [5, 10] 生成螺[furan-3 ,2'-吡咯]、2,3'-螺联吡咯和螺[咪唑-4,2'-吡咯]衍生物。之前没有研究过吡咯并苯并恶嗪三酮与 N,S-1,3-双亲核试剂的反应。
• Organocatalytic γ-oxidation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Mikołaj Chromiński、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.394

  日期：——

  Direct, organocatalytic γ-oxidation of α,β-unsaturated aldehydes via dienamine catalysis has been developed. The reaction of 2-hexenal with dibenzoyl peroxide (BPO) catalyzed by the MacMillan catalyst gave desired γ-benzoyloxy aldehyde in a moderate yield, notably the formation of α-substituted product was greatly suppressed. γ-Benzoyloxy-α,β-unsaturated aldehyde turned out to be a useful building

  已经开发了通过二烯胺催化的 α,β-不饱和醛的直接有机催化 γ-氧化。2-己烯醛与过氧化二苯甲酰（BPO）在麦克米伦催化剂的催化下反应，以中等产率得到所需的γ-苯甲酰氧基醛，显着抑制了α-取代产物的形成。γ-苯甲酰氧基-α,β-不饱和醛被证明是合成高度官能化分子的有用构件。
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XLVIII. Reaction of 3-aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-triones with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
  作者：I. V. Mashevskaya、A. V. Duvalov、I. A. Tolmacheva、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11178-005-0020-6

  日期：2004.9

  3-Aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones react with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone to give 3′-aroyl-4′-hydroxy-1′-o-hydroxyphenyl-6,6-dimethyl-2,2′,3,4,5,5′,6,7-octahydro-1H-indole-3-spiro-2′-pyrrole-2,4,5′-triones. The structure of the products was proved by X-ray analysis.

  3-芳酰基和3-杂芳酰基-2,4-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁唑啉-1,2,4-三酮与3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯酮反应，生成3′-芳酰基-4′-羟基-1′-o-羟基苯基-6,6-二甲基-2,2′,3,4,5,5′,6,7-八氢-1H-吲哚-3-螺-2′-吡咯-2,4,5′-三酮。产物的结构通过X射线分析得到了证明。