1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride | 250285-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-Bis(2,6-dimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 250285-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 312.842
• InChiKey: CZOCPQNOOMHMGS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮与 N-杂环烯烃反应合成有机超级电子供体

  摘要：

  一氧化二氮 (N2O) 与 N-杂环烯烃 (NHO) 的反应导致 NO 键断裂并形成偶氮桥连 NHO 二聚体。后者代表具有低电离能的非常富电子的化合物。循环伏安法研究表明，二聚体可以归类为新的有机超电子供体，其还原能力类似于四氮杂富瓦烯衍生物的还原能力。温和的氧化剂能够将中性二聚体转化为可分离的自由基阳离子。进一步氧化得到稳定的指示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10660
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代基对N-芳基的影响来调节咪唑基亚烷基催化剂的催化剂反应性

  摘要：

  合成了一系列具有各种N-芳基的咪唑鎓盐，并对其催化活性进行了评估，以研究N-芳基对通过3 →d 3-戊二醇合成γ-丁内酯的催化活性的贡献。添加。具有2,6-二乙基苯基基团的咪唑啉是有效的催化剂，包括氘代动力学同位素效应研究在内的一些机理研究表明，空间和动力学效应均是催化活性增强的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01105
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 环己氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1-(3,5-dimethylbenzyl)-5-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  远程配体元取代实现的不对称铁催化的CH烷基化

  摘要：

  由内球CH活化引起的高度对映选择性的铁催化的CH烷基化反应在足够的范围内完成。通过新颖的配体设计，高水平的对映体控制被证明是可行的，该设计利用了容易的配体-配体H-转移C-H裂解中N-杂环卡宾的远程取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201709075

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Synthesis of chromium N-heterocyclic carbene complexes using chromium Fischer carbenes as a source of chromium carbonyls
  作者：Seongjin Kim、Soo Young Choi、Young Tak Lee、Kang Hyun Park、Helmut Sitzmann、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

  日期：2007.11

  Chromium Fischer carbene complexes, [CrOMe(R)}(CO)5] have been utilized as a source of chromium carbonyls in the synthesis of chromium NHC complexes. Using the synthetic method, chromium complexes of various NHC ligands were isolated in reasonable yields. Moreover, the method can be employed for the synthesis of molybdenum and tungsten NHC compounds.

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。