2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,10-phenanthroline | 89333-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di (4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 89333-97-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: UCCSXBZGZACZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,10-phenanthroline 在 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),30,32(36),33-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  连锁的大环配体，链的模板合成。典型的bis-30元环系统的制备和表征

  摘要：

  我们在这里描述了铜（I）联酸盐的详细模板合成。脱金属导致相应的游离配体，链连体。两个分子均由两个互锁的30元环组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85433-8
• 作为产物：
  描述：

  邻菲罗啉 在 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Cu-tethered macrocycle catalysts: Synthesis and size-selective CO2-fixation to propargylamines under ambient conditions

  摘要：

  A novel air-stable, Cu-tethered macrocycle catalyst possessing a large inner cavity was successfully synthesized, creating a unique supramolecular catalytic system. The catalyst was utilized in the CO2-fixation reaction to propargylamines. The reaction proceeded more efficiently compared to the conventional CuI catalyst under atmospheric CO2 condition. Notably, owing to its topological effect, the Cu-tethered macrocycle catalyst exhibited unique substrate size selectivity. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151966

文献信息

• Characterization and photocatalytic behavior of 2,9-di(aryl)-1,10-phenanthroline copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：M. Mustafa Cetin、Roman T. Hodson、C. Robin Hart、David B. Cordes、Michael Findlater、Dominick J. Casadonte Jr.、Anthony F. Cozzolino、Michael F. Mayer

  DOI：10.1039/c7dt00400a

  日期：——

  The synthesis, characterization, photophysical properties, theoretical calculations, and catalytic applications of 2,9-di(aryl)-1,10-phenanthroline copper(I) complexes are described. Specifically, this study made use of di(aryl)-1,10-phenanthroline ligands including 2,9-di(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline (1), 2,9-di(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline (2), 2,9-di(4-methoxy-3-methylphenyl)-1,10-phenanthroline

  描述了2,9-二（芳基）-1,10-菲咯啉铜（I）配合物的合成，表征，光物理性质，理论计算和催化应用。具体地，该研究利用了包括2，9-二（4-甲氧基苯基）-1，10-菲咯啉（1），2，9-二（4-羟苯基）-的二（芳基）-1，10-菲咯啉配体。 1,10-菲咯啉（2），2,9-二（4-甲氧基-3-甲基苯基）-1、10-菲咯啉（3）和2,9-二（4-羟基-3-甲基苯基）-1 ，10-菲咯啉（4）。在2 ：1配体-金属配合物，如PF 6 -的盐，即，（[铜·（1）2 ] PF 6，[Cu·（2）2 ] PF 6，[Cu·（3）2 ] PF 6和[Cu·（4）2 ] PF 6）已经被分离和表征。已经通过单晶X射线分析确定了配体1和2以及配合物[Cu·（1）2 ] PF 6和[Cu·（3）2 ] PF 6的结构。这些铜的photoredox催化活性（我）在原子转移自由基加成（ATRA）反应中研究了复
• Visible‐Light‐Accelerated Copper(II)‐Catalyzed Regio‐ and Chemoselective Oxo‐Azidation of Vinyl Arenes
  作者：Asik Hossain、Adiyala Vidyasagar、Christian Eichinger、Christian Lankes、Jenny Phan、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201801678

  日期：2018.7.2

  vinyl arenes with trimethylsilylazide and molecular oxygen as stoichiometric oxidant was achieved. In contrast to photocatalysts based on iridium, ruthenium, or organic dyes, [Cu(dap)2]Cl or [Cu(dap)Cl2] were found to be unique for this transformation, which is attributed to their ability to interact with the substrates through ligand exchange and rebound mechanisms. CuII is proposed as the catalytically

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。
• [Copper(phenanthroline)(bisisonitrile)]⁺-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions
  作者：Matthias Knorn、Thomas Rawner、Rafał Czerwieniec、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.5b01071

  日期：2015.9.4

  series of heteroleptic [Cu(phenantroline)(bisisonitrile)]+-complexes was synthesized, and their structural, spectroscopic, and electrochemical properties were investigated. The new copper(I) complexes were employed as photoredox-catalysts in the visible-light-mediated atom transfer radical addition (ATRA). Especially, [Cu(dpp)(binc)]BF4 (6a-BF4)(dpp = 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline; binc = bis(2-isocyanophenyl)

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。
• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Isolating substituent effects in Re(I)-phenanthroline electrocatalysts for CO2 reduction
  作者：Sarah A. Roell、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Travis A. White

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119397

  日期：2020.4

  molecular electrocatalysts for reducing CO2 to value-added products requires an intimate knowledge of the structural and electronic features surrounding the active site. We previously illustrated how electronic modifications to fac-[ReI(R2phen)(CO)3Cl] electrocatalysts (R2phen = 2,9-disubstituted-1,10-phenanthrolines) strongly dictate CO2 reduction; more specifically, introducing methoxy substituents at both

  摘要开发用于将CO2还原为增值产品的高活性分子电催化剂，需要对活性位点周围的结构和电子特征有深入的了解。前面我们已经说明了对fac- [ReI（R2phen）（CO）3Cl]电催化剂的电子修饰（R2phen = 2,9-二取代-1,10-菲咯啉）强烈决定了CO2的还原。更具体地说，在与菲咯啉连接的苯环的邻位/对位的两个位置引入甲氧基取代基产生高催化活性。在当前的工作中，我们准备了四种与结构相关的Re（I）电催化剂，以隔离与每个甲氧基在苯环周围的位置（即，无，邻，间或对位）相关的电子效应。二亚胺配体2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（Ph2phen），2,9-bis（2，6-二甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（2,6-dmp）2phen），2,9-双（3,5-二甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（3,5-dmp）2phen），制备2,9-双（4-甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（4-mp）2ph