ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate | 252930-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 252930-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: PWXCGANQKDCHBJ-SIOSTYJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-9-(6-methyl-cyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-顺-视黄酸及其环脱甲基类似物的立体控制合成中的铃木偶联反应。

  摘要：

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9

  DOI：

  10.1021/jo010711v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  9-顺-视黄酸及其环脱甲基类似物的立体控制合成中的铃木偶联反应。

  摘要：

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9

  DOI：

  10.1021/jo010711v
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethoxy-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)borane 、 ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate 在 ethyl (2E,4E,6Z,8E)-9-iodo-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate 作用下， 以84的产率得到ethyl (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2001, 66, 8483-8489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 9-cis-retinoic acid by suzuki reaction
  作者：Yolanda Pazos、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01755-4

  日期：1999.11

  partners, tetraenyl iodide 18 and alkenyl organoborane 19. are more conveniently used immediately after generation from their precursors. Alternative approaches using either the Stille reaction or a Suzuki reaction with a shorter polyenic component proved less efficient. The highly convergent sequence can be adapted to the preparation of analogs of 9-cis-retinoic acid (2), the natural ligand for the retinoid

  9-顺式-视黄酸乙酯的整个多烯侧链（7）已经立体选择性地合成，并通过高产率的-加速的Suzuki交叉偶联反应连接到疏水环上。铃木反应伙伴，四烯基碘化物18和烯基有机硼烷19更方便地从其前体生成后立即使用。事实证明，使用Stille反应或Suzuki反应和较短的多烯成分的替代方法效率较低。高度收敛的序列可适于制备9-顺-视黄酸（2）的类似物，9-顺-视黄酸是核受体类视黄醇X（RXR）亚家族的天然配体。
• New retinoid chemotypes: 9-cis-Retinoic acid analogs with hydrophobic rings derived from terpenes as selective RAR agonists
  作者：Susana Álvarez、Yolanda Pazos-Randulfe、Harshal Khanwalkar、Pierre Germain、Rosana Álvarez、Hinrich Gronemeyer、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.069

  日期：2008.11

  A series of 9-cis-retinoic acid analogs modified at the hydrophobic ring with a (bi)cyclohexenyl moiety derived from natural terpenes has been stereoselectively prepared using a Suzuki cross-coupling as key step. Transient transactivation studies indicate that modi. cation of the hydrophobic ring impacts dramatically on RXR-binding and transactivation, with most retinoids being inactive on RXR beta, while preserving their RAR pan-agonist pro. le. Furthermore, only the RAR gamma subtype was capable of enantiomeric discrimination with some pairs of enantiomeric terpene-retinoids. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Med. Chem. 1994, 37, 408-414
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4111-4119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1996, 61, 3542-3544
  作者：

  DOI：——

  日期：——