(2R,7S,7aS)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-(3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)propoxy)-2-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1440869-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7S,7aS)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-(3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)propoxy)-2-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (2R,7S,8S)-2-[(1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-[3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]propoxy]-2-phenylsulfanyl-1,5,6,7-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1440869-97-5
• 化学式: C₄₄H₆₃NO₇SSi
• 分子量: 778.138
• InChiKey: LBUXXIAHXJZSDX-SYOUFJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S,7aS)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-(3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)propoxy)-2-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 C₁₀H₁₆NO 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,7S,7aS)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-(3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)propoxy)-2-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A
  作者：Kenji Uchida、Takahiro Ogawa、Yoshinori Yasuda、Hiraku Mimura、Teppei Fujimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Wakimoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/anie.201207800

  日期：2012.12.14

  Under control: A stereocontrolled total synthesis of (+)‐UCS1025A, a potent telomerase inhibitor, was achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder reaction, a tandem Staudinger/aza‐Wittig reaction, and stereoselective construction of the hemiaminal moiety facilitated by neighboring‐group participation.

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。