(1R,6R,7aS)-allyl-7a-hydroxy-6-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 1440870-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,6R,7aS)-allyl-7a-hydroxy-6-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1R,6R,8S)-6-[(1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-8-hydroxy-5-oxo-6-phenylsulfanyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 1440870-12-1
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅S
• 分子量: 509.667
• InChiKey: RGRKYTQBLDWOAT-UWMJJOCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7aS)-allyl-7a-hydroxy-6-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基二环氧乙烷 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone 在 四氢吡咯 、 碘苯二乙酸 、 C₁₀H₁₆NO 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,6R,7aS)-allyl-7a-hydroxy-6-((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A
  作者：Kenji Uchida、Takahiro Ogawa、Yoshinori Yasuda、Hiraku Mimura、Teppei Fujimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Wakimoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/anie.201207800

  日期：2012.12.14

  Under control: A stereocontrolled total synthesis of (+)‐UCS1025A, a potent telomerase inhibitor, was achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder reaction, a tandem Staudinger/aza‐Wittig reaction, and stereoselective construction of the hemiaminal moiety facilitated by neighboring‐group participation.

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。