3-acetylbenzo[f]coumarin | 727-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-acetylbenzo[f]coumarin
• 英文别名: 2-acetyl-3H-benzo[f]chromen-3-one；3-acetyl-5,6-benzocoumarin；2-acetylbenzo[f]chromen-3-one；2-acetyl-3H-naphtho-[2,1-b]pyran-3-one
• CAS: 727-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00445975
• 分子量: 238.243
• InChiKey: UAMPJVJAALGMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylbenzo[f]coumarin 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(1-phenylpyrazol-3-yl)-4-formyl]benzo[f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[f]香豆素化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  乙酰苯并[f]香豆素与苯肼缩合得到相应的苯腙，在Vilsmeier反应条件下，该苯腙环化为吡唑基苯并香豆素。吡唑醛用作合成其他含有吡唑基苯并香豆素部分的杂环化合物的原料。将苯并[f]香豆素羧酸乙酯与其他试剂反应，合成附着在苯并香豆素体系上的噻唑烷基和恶二唑基衍生物。一些新合成的化合物显示出高度的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162012040152
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 次氯酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-acetylbenzo[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  A benzocoumarin-based fluorescent probe for highly specific ultra-sensitive fast detecting endogenous/exogenous hypochlorous acid and its applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113843

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• Effect of organic solvents on solvatochromic, fluorescence, and electrochemical properties of synthesized thiazolylcoumarin derivatives
  作者：Ali Bahadur、Shahid Iqbal、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Murefah Mana AL‐Anazy、Aamer Saeed、Qaiser Mahmood、Muhammad Shoaib、Mazloom Shah、Ifzan Arshad、Ghulam Shabir、Muhammad Saifullah、Guocong Liu、Muhammad Abdul Qayyum

  DOI：10.1002/bio.4044

  日期：——

  of thiazolylcoumarin derivatives with bioactive scaffolds was confirmed through nuclear magnetic resonance spectroscopy. A solvatochromic study of synthesized thiazolylcoumarin derivatives was carried out using ultraviolet–visible methods for dimethylformamide (DMF), ethyl acetate, and ethanol solvents. The redox behaviour of as-synthesized thiazolylcoumarin derivatives (5a–5k) was examined in dimethyl

  在本研究中，噻唑基香豆素衍生物 ( 5a – 5k ) 是由氨基硫脲、乙酰乙酸乙酯和萘醛通过多步路线合成的。通过核磁共振光谱证实了具有生物活性支架的噻唑基香豆素衍生物的形成。使用紫外-可见方法对二甲基甲酰胺 (DMF)、乙酸乙酯和乙醇溶剂进行了合成的噻唑基香豆素衍生物的溶剂化变色研究。合成的噻唑基香豆素衍生物 ( 5a – 5k)的氧化还原行为) 通过电化学研究在二甲基亚砜中进行检测。在 DMF、乙醇和乙酸乙酯中研究了噻唑基香豆素衍生物的荧光特性，以观察溶剂对噻唑基香豆素衍生物发光能力的影响。
• Alcohol Participates in the Synthesis of Functionalized Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]Pyridine from a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Wei Lin、Cangwei Zhuang、Xiuxiu Hu、Juanjuan Zhang、Juxian Wang

  DOI：10.3390/molecules24152835

  日期：——

  A concise and efficient approach to synthesizing coumarin-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine via silica sulfuric acid (SSA) catalyzed three-component domino reaction under microwave irradiation has been demonstrated. Participation of various alcohols in construction of coumarin derivatives has been described for the first time. Short reaction time, high yields, one-pot procedure, usage of eco-friendly catalyst

  已经证明了在微波辐射下通过二氧化硅硫酸（SSA）催化的三组分多米诺反应合成香豆素稠合的吡唑并[3,4-b]吡啶的简洁有效的方法。首次描述了各种醇类参与香豆素衍生物的构建。该方法的主要特点是反应时间短、收率高、一锅法、使用环保催化剂和溶剂。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。