methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1286784-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1286784-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂O₇S
• 分子量: 496.421
• InChiKey: LUUGKPYMFGKCFH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-5-(3-methylbut-2-enyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616