methyl (2S)-3-[5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate | 1286784-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 1286784-71-1
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 542.632
• InChiKey: GTLPUHDVUVTNQZ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate 在 咪唑 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 亚硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S)-3-[5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616