(E)-(9R,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(9R,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid
• 英文别名: 9R,10R,13S-trihydroxy-11E-octadecenoic acid；(E,9R,10R,13S)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: NTVFQBIHLSPEGQ-WFZKJPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白细胞毒素甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (E)-(9R,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-9,10,13-Trihydroxy-11-octadecenoic Acids

  摘要：

  我们以前对水稻植株中的抗稻瘟病真菌物质进行过研究，分离出了各种类型的含氧脂肪酸，例如 9,12,13-三羟基 C-18 脂肪酸。脂肪酸在水稻植株抵御这种真菌的过程中发挥着重要作用。为了评估其生物活性，我们需要异构三羟基脂肪酸。本文介绍了 9,10,13-三羟基脂肪酸的四种立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.839

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-9,10,13-Trihydroxy-11-octadecenoic Acids
  作者：Tadahiro Kato、Toshihumi Hirukawa、Masakuni Yano

  DOI：10.1246/bcsj.67.839

  日期：1994.3

  Our previous research concerning anti-rice blast fungus substances from the rice plants has led to the isolation of various types of oxygenated fatty acids as exemplified by 9,12,13-trihydroxy C-18 fatty acid. The fatty acids play an important role in the defense of the rice plants against this fungus. For evaluation of biological activity, we needed the isomeric trihydroxy fatty acids. This paper describes the synthesis of four stereoisomers of 9,10,13-trihydroxy fatty acid.

  我们以前对水稻植株中的抗稻瘟病真菌物质进行过研究，分离出了各种类型的含氧脂肪酸，例如 9,12,13-三羟基 C-18 脂肪酸。脂肪酸在水稻植株抵御这种真菌的过程中发挥着重要作用。为了评估其生物活性，我们需要异构三羟基脂肪酸。本文介绍了 9,10,13-三羟基脂肪酸的四种立体异构体的合成。