(E)-(9R,10R,13R)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(9R,10R,13R)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid
• 英文别名: 9R,10R,13R-trihydroxy-11E-octadecenoic acid；(E,9R,10R,13R)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: NTVFQBIHLSPEGQ-AUXPREMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白细胞毒素甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (E)-(9R,10R,13R)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-9,10,13-Trihydroxy-11-octadecenoic Acids

  摘要：

  我们以前对水稻植株中的抗稻瘟病真菌物质进行过研究，分离出了各种类型的含氧脂肪酸，例如 9,12,13-三羟基 C-18 脂肪酸。脂肪酸在水稻植株抵御这种真菌的过程中发挥着重要作用。为了评估其生物活性，我们需要异构三羟基脂肪酸。本文介绍了 9,10,13-三羟基脂肪酸的四种立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.839

文献信息

• Catalytic activities of mammalian epoxide hydrolases with cis and trans fatty acid epoxides relevant to skin barrier function
  作者：Haruto Yamanashi、William E. Boeglin、Christophe Morisseau、Robert W. Davis、Gary A. Sulikowski、Bruce D. Hammock、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m082701

  日期：2018.4

  Lipoxygenase (LOX)-catalyzed oxidation of the essential fatty acid, linoleate, represents a vital step in construction of the mammalian epidermal permeability barrier. Analysis of epidermal lipids indicates that linoleate is converted to a trihydroxy derivative by hydrolysis of an epoxy-hydroxy precursor. We evaluated different epoxide hydrolase (EH) enzymes in the hydrolysis of skin-relevant fatty

  脂氧合酶 (LOX) 催化必需脂肪酸亚油酸的氧化，是构建哺乳动物表皮渗透屏障的重要步骤。表皮脂质分析表明，亚油酸酯通过环氧羟基前体的水解转化为三羟基衍生物。我们评估了不同的环氧化物水解酶（EH）在皮肤相关脂肪酸环氧化物水解中的作用，并将产物与酸催化水解的产物进行了比较。在没有酶的情况下，在 37°C 下暴露于 pH 5 或 pH 6 中 30 分钟，将脂肪酸烯丙环氧醇水解为四种三羟基产物。相比之下，人可溶性 EH [sEH (EPHX2)] 和人或鼠环氧化物水解酶 3 [EH3 (EPHX3)] 将顺式或反式烯丙环氧化物水解为单一非对映体，与表皮中检测到的主要异构体相同。微粒体 EH [mEH (EPHX1)] 对这些底物没有活性。在低底物浓度 (<10 μM) 下，EPHX2 水解 14,15-环氧二十碳三烯酸 (EET) 的速度是表皮环氧醇 9R,10R-反式-环氧-11E-13R-羟基-十八烯酸的两倍，而人类或小鼠