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9-10-单环氧-12-十八碳烯酸 | 868364-06-1

中文名称
9-10-单环氧-12-十八碳烯酸
中文别名
——
英文名称
9-10-monoepoxy-12-octadecenoic acid
英文别名
9,10-epoxy-12(Z)-octadecenoic acid;9,10-epoxy-12Z-octadecenoic acid;9,10-cis-epoxyoctadecenoic acid;9,10-epoxy-12-octadecenoic acid;9,10-epoxyoctadecenoic acid;9,10-Epoxylinoleic acid;Coronaric acid;8-[3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
9-10-单环氧-12-十八碳烯酸化学式
CAS
868364-06-1
化学式
C18H32O3
mdl
——
分子量
296.45
InChiKey
FBUKMFOXMZRGRB-YFHOEESVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    422.6±18.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 物理描述:
    Solid

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.6
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    49.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
亚油酸是一种已知的亚麻酸的人类代谢物。
Leukotoxin is a known human metabolite of Linoleic acid.
来源:NORMAN Suspect List Exchange

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    白细胞毒素甲酯 methyl 9,10-epoxy-12Z-octadecenoate 186792-27-8 C19H34O3 310.477
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    白细胞毒素甲酯 methyl 9,10-epoxy-12Z-octadecenoate 186792-27-8 C19H34O3 310.477
    —— (±)-9,10-dihydroxy-12Z-octadecenoic acid —— C18H34O4 314.466
    —— 9-hydroxy-(10E,12Z)-octadecadien-1-oic acid methyl ester 6084-82-8 C19H34O3 310.477
    —— (9S,10E,12Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid methyl ester 10075-07-7 C19H34O3 310.477
    —— (R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester 6084-82-8 C19H34O3 310.477

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    9-10-单环氧-12-十八碳烯酸4-二甲氨基吡啶 、 Daisel CHIRAL OD column 、 三乙胺lithium diisopropyl amide 作用下, 以 四氢呋喃正己烷二氯甲烷异丙醇 为溶剂, 反应 31.0h, 生成 methyl 9-benzoyloxylinoleate
    参考文献:
    名称:
    羟基-C18脂肪酸对映体的制备及其抗稻瘟病菌活性
    摘要:
    为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3,这是从受感染的水稻植物,其特征为具有<10%ee的,对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
    DOI:
    10.1016/s0957-4166(01)00486-4
  • 作为产物:
    描述:
    亚油酸甲酯氢氧化钾碳酸氢钠间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.25h, 生成 9-10-单环氧-12-十八碳烯酸
    参考文献:
    名称:
    Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
    作者:Christopher Fuchs、Wilfried Schwab
    DOI:10.1016/j.molcatb.2013.07.001
    日期:2013.12
    bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1
    植物过氧合酶(PXG)通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸,从而提供环氧化物。在这项工作中,我们研究了番茄中的PXG(茄属植物Solanum lycopersicum,SlPXG)催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆,在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸,脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-(+)-和S-(-)-柠檬烯转化为R-(+)-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物(97%)和顺式-S-(-)-柠檬烯-1,2 -环氧化物(88%),而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯,而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中,氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂,能够执行各种
  • UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE
    作者:Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Takumi Hirano、Toshiro Yokoyama、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka、Nobuyuki Harada
    DOI:10.1246/cl.1984.409
    日期:1984.3.5
    In addition to the previously described epoxy fatty acids, five hydroxy fatty acids were characterized as self defensive substances produced in the rice plant against rice blast disease.
    除了之前描述的环氧脂肪酸外,还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。
  • Selective Epoxidation of Fatty Acids and Fatty Acid Methyl Esters by Fungal Peroxygenases
    作者:Carmen Aranda、Andrés Olmedo、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、José C. del Río、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez
    DOI:10.1002/cctc.201800849
    日期:2018.9.20
    Recently discovered fungal unspecific peroxygenases from Marasmius rotula and Chaetomium globosum catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids (FA) and FA methyl esters (FAME), unlike the well‐known peroxygenases from Agrocybe aegerita and Coprinopsis cinerea. Reactions of a series of unsaturated FA and FAME with cis‐configuration revealed high (up to 100 %) substrate conversion and selectivity
    最近发现,来自轮藻(Marasmius rotula)和球毛壳壳(Chaetomium globosum)的真菌非特异性过氧化酶催化不饱和脂肪酸(FA)和FA甲基酯(FAME)的环氧化,这与著名的农杆菌(Agrocybe aegerita)和灰霉菌(Coprinopsis cinerea)的过氧化酶不同。一系列不饱和FA和FAME与的反应顺式-构型显示高(高达100%)的底物转化并朝向环氧化的选择性,尽管进行了酶和底物的最佳结果之间观察到一些差异显著与所述获得的球毛壳菌酶。这和罗氏沼虾 过氧合酶具有自给自足的单加氧酶活性,高转化率和环氧化选择性,因此有望成为环保生产反应性FA环氧化物的有前途的生物催化剂。
  • Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
    作者:Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri
    DOI:10.1002/hlca.200690209
    日期:2006.10
    reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid
    研究了使用二甲基二环氧乙烷(DMD)作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯,这是一种避免酸性条件,使用不同溶剂并简化分离步骤,减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下,脂肪酸的超分子组织影响了反应结果,并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化(=(9 Z,12 Z)-(十八烷基-9,12-二烯酸)生成9,10-单环氧衍生物,具有高收率和65%的区域选择性。在花生四烯酸(=(5 Z,8 Z,11 Z,14 Z)-二十碳五,8,11,14-四烯酸)胶束的情况下,在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'(= 3-[(2 Z,5 Z,8 Z)-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法),而在反
  • Analysis of fatty acid epoxidation by high performance liquid chromatography coupled with evaporative light scattering detection and mass spectrometry
    作者:Cecilia Orellana-Coca、Dietlind Adlercreutz、Maria M. Andersson、Bo Mattiasson、Rajni Hatti-Kaul
    DOI:10.1016/j.chemphyslip.2005.02.014
    日期:2005.6
    method facilitated the simultaneous determination of fatty acids and epoxides differing from each other in the number of epoxide rings, the degree of unsaturation and the position of the epoxide rings and double bonds. An important aspect of the method development was the use of electrospray ionization and tandem mass spectrometry to confirm the structure of the epoxide products. It is suggested that the
    常规地,已经通过滴定法或在涉及衍生化然后气相色谱法(GC)的冗长程序中研究了不饱和脂肪酸的环氧化。我们已经使用高效液相色谱(HPLC)和蒸发光散射检测(ELSD)为这些物质开发了一种更快速,更具描述性的分析程序。已使用过氧化氢和南极​​假丝酵母的固定化脂肪酶(Novozym 435)进行了不饱和脂肪酸(分别为油酸,亚油酸和亚麻酸)的化学酶环氧化反应。在C-18反相色谱柱上,使用含有0.05%乙酸的甲醇-水作为流动相,通过HPLC分离脂肪酸及其环氧化产物。该方法有助于同时测定在环氧化物环的数目,不饱和度以及环氧化物和环的位置上彼此不同的脂肪酸和环氧化物。方法开发的一个重要方面是使用电喷雾电离和串联质谱法确定环氧化物产物的结构。有人认为,HPLC方法可提供有关脂肪酸及其环氧化物的种类和浓度的更多信息,是对监测脂肪酸环氧化过程的现有方法的有力补充。方法开发的一个重要方面是使用电喷雾电离和串联质谱
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