(E)-(9S,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(9S,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,9S,10R,13S)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: QGWDHSLORIPFKF-YXQRUGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(9S,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37 mg的产率得到(E)-(9S,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-9,10,13-Trihydroxy-11-octadecenoic Acids

  摘要：

  我们以前对水稻植株中的抗稻瘟病真菌物质进行过研究，分离出了各种类型的含氧脂肪酸，例如 9,12,13-三羟基 C-18 脂肪酸。脂肪酸在水稻植株抵御这种真菌的过程中发挥着重要作用。为了评估其生物活性，我们需要异构三羟基脂肪酸。本文介绍了 9,10,13-三羟基脂肪酸的四种立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.839
• 作为产物：
  描述：

  白细胞毒素甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E)-(9S,10R,13S)-9,10,13-Trihydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-9,10,13-Trihydroxy-11-octadecenoic Acids

  摘要：

  我们以前对水稻植株中的抗稻瘟病真菌物质进行过研究，分离出了各种类型的含氧脂肪酸，例如 9,12,13-三羟基 C-18 脂肪酸。脂肪酸在水稻植株抵御这种真菌的过程中发挥着重要作用。为了评估其生物活性，我们需要异构三羟基脂肪酸。本文介绍了 9,10,13-三羟基脂肪酸的四种立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.839

文献信息

• Efficient and Specific Conversion of 9‐Lipoxygenase Hydroperoxides in the Beetroot. Formation of Pinellic Acid
  作者：Mats Hamberg、Ulrika Olsson

  DOI：10.1007/s11745-011-3592-7

  日期：2011.9

  into 9(S),12(S),13(S)‐trihydroxy‐10(E),15(Z)‐octadecadienoic acid (fulgidic acid). On the other hand, the 13‐lipoxygenase‐generated hydroperoxides of linoleic or linolenic acids failed to produce significant amounts of trihydroxy acids. Short‐time incubation of 9(S)‐hydroperoxy‐10(E),12(Z)‐octadecadienoic acid afforded the epoxy alcohol 12(R),13(S)‐epoxy‐9(S)‐hydroxy‐10(E)‐octadecenoic acid as the

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分