methyl 9-benzoyloxylinoleate | 99530-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-benzoyloxylinoleate
• 英文别名: [(9S,10E,12Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12-dien-9-yl] benzoate
• CAS: 99530-30-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: FEBJMCVSYJDGMD-SFHCUTGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzoyloxylinoleate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(9S,10E,12Z)-9-羟基十八碳-10,12-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,9S)-9-hydroxy-11-iodoundec-10-enoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 (Sia)2BH 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 9-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785

文献信息

• Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants
  作者：Tadahiro Kato、Tsutomu Watanabe、Toshifumi Hirukawa、Norihiro Tomita、Tsuneo Namai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1663

  日期：1996.6

  In order to explore the oxidation mode of lipoxygenase (LOX) obtained from infected rice plants, typical unsaturated fatty acids (3—8) were treated with LOX and oxygen. It was observed that ω-10 and ω-6 positions of unsaturated fatty acids were oxidized predominantly in the cases of exotic ω-6 (4 and 5) and ω-3 (7 and 8) series, respectively. In the case of endogenous fatty acids (3 and 6), oxidation at ω-6 position predominated. All the allylic alcohols obtained by reduction of the oxidation products with NaBH4 possess S-configuration.

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。
• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1785-1788
  作者：SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——