17β-hydroxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-estran-3-oic acid | 3762-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-estran-3-oic acid
• 英文别名: 17β-Hydroxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-oestran-3-saeure
• CAS: 3762-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: NWCZMTRGHLRPPW-WMFKAYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-estran-3-oic acid 在 吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1032 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以3.08 g的产率得到17β-hydroxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-estran-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  TRPML1 抑制剂雌二醇甲醚 (EDME) 的 Aza 类似物

  摘要：

  我们最近将雌二醇甲醚 (EDME) 描述为一种非常有效的亚型特异性溶酶体阳离子通道 TRPML1 抑制剂。根据生物等排体原理，我们找到了EDME的A环氮杂类似物（即甲氧基吡啶和甲氧基嘧啶类似物）的有效合成方法。两种目标化合物均以良好的总收率获得，从 19-去甲睾酮开始，通过环 A 的氧化裂解，然后经过几个中间体，并通过再环化使用精心选择的保护基团，以提供所需的杂化物。类似物。甲氧基吡啶类似物在很大程度上保留了其 TRPML1 抑制活性，而甲氧基嘧啶类似物则显着丧失了活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217428

文献信息

• The Partial Degradation and Reconstitution of the “A” Ring of Estradiol¹
  作者：John A. Hartman、Arthur J. Tomasewski、Andre S. Dreiding

  DOI：10.1021/ja01602a054

  日期：1956.11