2-甲氧基苯甘氨酸 | 271583-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甘氨酸
• 中文别名: 氨基-(2-甲氧基-苯基)-乙酸；2-甲氧基-DL-苯甘氨酸
• 英文名称: 2-amino-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 271583-17-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02662408
• 分子量: 181.191
• InChiKey: DQSACLYOIBPCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

2-氨基-2-(2-甲氧基苯基)乙酸是一种甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  o，p-EDDHA的合成及其作为o，o-EDDHA商业铁螯合物中的主要杂质的检测。

  摘要：

  乙二胺-N，N'-双（邻-羟基苯基）乙酸（o，o-EDDHA）是最有效的铁螯合物之一，可用于缓解植物的铁绿化现象。然而，最近已证明在商业铁螯合物中存在EDDHA的位置异构体，并且其中据称乙二胺-N（邻羟基苯乙酸）-N'（对羟基苯基乙酸）酸（o，p-EDDHA） ）是EDDHA肥料中存在的主要杂质。在这里，我们报告了o，p-EDDHA的制备，该化合物的合成以前尚未见报道。合成的o，p-EDDHA能够形成三价铁配合物，并且已用作分析商业铁肥中杂质的标准。高效液相色谱法已明确证明了在商业样品中存在o，p-EDDHA / Fe（3+）。

  DOI：

  10.1021/jf025727g
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到2-甲氧基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Daum, S. J.; Hansen, P. E., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090036422A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, o, and p are as defined herein or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of sleep disorders, such as sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 Ar，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，o和p如本文所定义 或其药用合适的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或二对映异构体混合物。式I的化合物可用于治疗睡眠障碍，如睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合征、昼夜节律紊乱或与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。
• Cobalt-Catalyzed, Directed C–H Functionalization/Annulation of Phenylglycinol Derivatives with Alkynes
  作者：Jekaterina Bolsakova、Lukass Lukasevics、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00207

  日期：2020.3.20

  of phenylglycinol derivatives with terminal and internal alkynes directed by picolinamide auxiliary has been developed. This method offers an efficient and highly regioselective route for the synthesis of 1-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines. The reaction employs commercially available Co(II) catalyst in the presence of Mn(III) cooxidant and oxygen as a terminal oxidant, and proceeds with full preservation

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。
• Synthesis of 3-Hydroxymethyl Isoindolinones via Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Phenylglycinol Derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00672

  日期：2020.4.3

  An efficient method for the synthesis of 3-hydroxymethyl isoindolinones via cobalt-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of phenylglycinol derivatives using picolinamide as a traceless directing group is demonstrated. The reaction proceeds in the presence of a commercially available cobalt(II) tetramethylheptanedionate catalyst and employs DIAD as a “CO” surrogate. This synthetic route offers a broad substrate

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Cyclization of Nitroacetophenones with Benzylamines: Access to C−N Bonds
  作者：Lin Tang、Pengfei Wang、Yang Fan、Xingkun Yang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha

  DOI：10.1002/cctc.201601060

  日期：2016.12.7

  The first Pd/C‐catalyzed oxidative C(sp3)−H bond amination of o‐nitroacetophenones with benzylamines or amino acids proceeding through C−N bond cleavage followed by C−N bond formation by a hydrogen‐transfer strategy was developed. These transformations proceeded smoothly in water to afford the desired quinazolines in moderate to good yields. This protocol has a broad substrate scope and good tolerance

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。