5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione | 77651-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl) hydantoin
• CAS: 77651-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: MSPRYRCVNUXVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 、 三正丁基氢锡 、 氯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1-oxo-(2ar)-2,2a-dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b]benzo[e][1,3]oxazine-8c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Daum, S. J.; Hansen, P. E., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 邻甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白亲和力的新型曼尼希碱、5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  为了获得具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力的化合物，进行了咪唑烷-2,4-二酮衍生物的计算机辅助配体设计研究。根据分子模拟结果，选择并合成了一系列曼尼希碱。测试了研究化合物的 5-HT1A、5-HT2A、α1 和 SERT 亲和力。在功能实验中对两种选定的化合物 (5, 9) 进行了表征，并具有可增强 SERT 阻断功效的药理学特征——一个分子中的 5-HT1A 部分激动和 5-HT2A 拮抗。此外，这些化合物对肾上腺素能 α1 受体显示出令人满意的选择性。测试了最有希望的化合物，具有 4-(3-氯苯基)哌嗪基甲基部分的 5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗抑郁和抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200378

文献信息

• A one-pot synthesis of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Javad Safari、Leila Javadian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.005

  日期：2013.12

  Résumé A facile and rapid method for the one-pot synthesis of 5,5-disubstituted hydantoins in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles has been developed. The multicomponent reactions of carbonyl compounds (aldehydes and ketones), potassium cyanide and ammonium carbonate were carried out under solvent-free conditions to obtain various hydantoin derivatives. The magnetic catalyst could be readily separated by an external magnet from the reaction mixture. This procedure has many advantages, such as the use of a reusable magnetic catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and very easiness with implementing the methodology. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  Résumé 在磁性 Fe3O4 纳米粒子存在下，开发了一种简便快速的 5,5-二取代海因一锅合成法。在无溶剂条件下，羰基化合物（醛和酮）、氰化钾和碳酸铵发生多组分反应，得到各种海因衍生物。磁性催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来。该方法有许多优点，如使用可重复使用的磁性催化剂、产率高、反应时间短、操作简单、易于实施等。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• CHIRAL DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLGLYCIN, AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF PHARMACEUTICAL ACTIVE PRINCIPLES
  申请人：DERIVADOS DEL ETILO, S.A.

  公开号：EP0818438A1

  公开（公告）日：1998-01-14

  The chiral derivates of hydroxyphenylglycine, with the D configuration, have the general formula (I), where R is H, hydroxy, chloride, -NH2, -NHW, where W is an alkyl group C1 - C4, or aryl, -OR', where R' is an alkyl group C1 - C4, and Z is H, -CONH2 and -C(CH3)= CHCOOY, where Y is a methyl or ethyl. One of these compounds, the D-(-)-2-(2'-hydroxyphenyl) glycine may be obtained using enzymatic means from the corresponding hydantoin while the others may be obtained chemically or enzymatically.

  D构型的羟基苯甘氨酸手性衍生物具有通式（I），其中 R 是 H、羟基、氯、-NH2、-NHW（其中 W 是 C1 - C4 烷基或芳基）、-OR'（其中 R' 是 C1 - C4 烷基）和 Z 是 H、-CONH2 和-C(CH3)＝CHCOOY（其中 Y 是甲基或乙基）。这些化合物中，D-(-)-2-(2'-羟基苯基)甘氨酸可以通过酶法从相应的海因中获得，而其他化合物可以通过化学或酶法获得。
• ISOINDOLIN-1-ON DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT FOR PREVENTING OR TREATING CANCER
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3838898A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to an isoindolin-1-one derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for preventing or treating cancer, wherein the isoindolin-1-one derivative exhibits a high inhibitory effect on EGFR mutations, and thus can be beneficially used for the treatment of EGFR-mutated cancers, and the isoindolin-1-one derivative exhibits a significant synergistic effect when co-administered, and thus can be beneficially used in concomitant therapy.

  本发明涉及一种异吲哚啉-1-酮衍生物、制备该衍生物的方法以及一种包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症，其中异吲哚啉-1-酮衍生物对表皮生长因子受体突变具有较高的抑制作用，因此可用于治疗表皮生长因子受体突变的癌症，并且该异吲哚啉-1-酮衍生物在联合用药时具有显著的增效作用，因此可用于联合治疗。
• Identification of Carbonyl Compounds through Conversion into Hydantoins¹
  作者：Henry R. Henze、Robert J. Speer

  DOI：10.1021/ja01255a014

  日期：1942.3
• Production of ring-substituted D-phenylglycines by microbial or enzymatic hydrolysis/deracemisation of the corresponding DL-hydantoins
  作者：Maria J. Garcia、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00488-0

  日期：1997.1

  A series of 17 ring-mono and -disubstituted D-phenylglycine derivatives was prepared in high enantiomeric purity by enzymatic hydrolysis and deracemisation of the corresponding DL-hydantoins, using D-hydantoinase activities of microorganisms or purified enzymes, followed by diazotation of the resulting N-carbamyl D-amino acids. No significant L-hydantoinase activity was found to produce the corresponding L-enantiomers. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.