4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 | 13138-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯；4-硝基吡咯-2-甲酯
• 英文名称: methyl 4-nitropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-nitro-2-pyrrolecarboxylate
• CAS: 13138-74-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD08753843
• 分子量: 170.125
• InChiKey: BRZNAATZQZPGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193°
• 沸点：
  342.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 在 镍 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 [4-({1-Benzyl-4-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-benzoylamino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-benzyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA binding, topoisomerases inhibition and cytotoxic properties of 4-arylcarboxamidopyrrolo-2-carboxyanilides

  摘要：

  Three 4-arylcarboxamidopyrrolo-2-carboxyanilides bearing different substituents on the pyrrole nitrogen were synthesized and evaluated for their capacities to bind to specific sequences within the minor groove of DNA and to inhibit human topoisomerases I and II in vitro. The cytotoxicity of the drugs correlates with their DNA binding affinities. The two drugs bearing a N-methyl or N-benzyl pyrrole stabilize topoisomerase I-DNA complexes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00028-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGF BETA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS TGF BÊTA

  摘要：

  这项发明涉及一般调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2017015425A1

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• Polyaromatic amide compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05709867A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic amides have the structural formula (I): ##STR1## wherein Z is a radical --CO--NH-- or --NH--CO--, and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆品活性的多芳香酰胺具有结构式(I)：##STR1## 其中Z是一个基团--CO--NH--或--NH--CO--，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• [EN] PYRROLO [1, 2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLO.[1, 2-B] PYRIDAZINE EN TANT QU’INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011014817A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention provides compounds of formula l: ( I ) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下公式的化合物l：（I）或其盐，如本文所述。该发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Discovery of d-amino acid oxidase inhibitors based on virtual screening against the lid-open enzyme conformation
  作者：Bence Szilágyi、Žiga Skok、Anita Rácz、Rok Frlan、György G. Ferenczy、Janez Ilaš、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.048

  日期：2018.6

  d-Amino acid oxidase (DAAO) inhibitors are typically small polar compounds with often suboptimal pharmacokinetic properties. Features of the native binding site limit the operational freedom of further medicinal chemistry efforts. We therefore initiated a structure based virtual screening campaign based on the X-ray structures of DAAO complexes where larger ligands shifted the loop (lid opening) covering

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂通常是小的极性化合物，通常具有不理想的药代动力学特性。天然结合位点的特征限制了进一步药物化学努力的操作自由度。因此，我们基于DAAO配合物的X射线结构发起了基于结构的虚拟筛选活动，其中较大的配体移动了覆盖天然结合位点的环（盖打开）。我们内部收集物的虚拟筛选，然后对排名最高的化合物进行了体外测试，从而鉴定出了一种具有微摩尔IC 50的新型支架。随后的SAR探索使我们能够确定亚微摩尔抑制剂。体外活性测量结果支持的对接研究表明，化合物以具有DAAO抑制剂结合特征的盐桥与活性位点结合。另外，覆盖活性位点的环的置换和与环的相互作用显着促进了最有效化合物的活性。
• Design, synthesis and in vitro cytotoxicity studies of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine-glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1039/b306685a

  日期：——

  The design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine-water insoluble 31-38 and water soluble 39-46 glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates are described that involved mercuric chloride mediated cyclization of the corresponding amino diethyl thioacetals. The compounds were prepared with varying numbers of pyrrole and imidazole containing polyamides

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。