4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 | 68494-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
• 中文别名: 4,5-双(苄基硫代)-1,3-二硫杂环戊二烯-2-噻酮
• 英文名称: 4,5-bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: S-(5-benzoylsulfanyl-2-sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 68494-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂S₅
• mdl: MFCD00059894
• 分子量: 406.595
• InChiKey: YQZPSSPUVUGQQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C
• 沸点：
  512.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。存储地点需远离氧化剂，避免与空气接触。

SDS

4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 68494-08-6
分子式： C17H10O2S5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
142°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 三氟化硼乙醚 、 selenium 、 苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,5-bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  The new synthetic metals of M(dmise)₂: [Me₃HN][Ni(dmise)₂]₂and (EDT–TTF)[Ni(dmise)₂]

  摘要：

  新合成的[Me3HN][Ni(dmise)2]2和（EDTâTTF）[Ni(dmise)2]在室温和环境压力下均表现出金属特性；紧密结合带计算表明，前者具有近三维费米面，这是因为它们的硒基之间存在很强的片间相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39950000351
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 生成 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Saito, Gunzi; Hayashi, Hitoshi; Enoki, Toshiaki, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrathiapentalene Derivatives with Long Alkyl Chains
  作者：Shinya Kimura、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.74.59

  日期：2001.1

  Bis-fused π-electron donors having alkylthio chains, CnTET-TTP (2-[4,5-bis(alkylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene; n = 2–4) have been synthesized. C2TET-TTP (1a) forms radical-cation salts with BF4- and ClO4-, which are metallic (σrt = 900-2500 S cm-1) down to helium temperatures. The I3 salts of C3TET-TTP (1b) and C4TET-TTP (1c) are

  具有烷硫基链的双稠合 π-电子供体，CnTET-TTP (2-[4,5-bis(烷硫基)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3 -dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；n = 2-4) 已合成。C2TET-TTP (1a) 与 BF4- 和 ClO4- 形成自由基阳离子盐，它们是金属（σrt = 900-2500 S cm-1）低至氦温度。C3TET-TTP (1b) 和 C4TET-TTP (1c) 的 I3 盐在室温下是半导电的（分别为 σrt = 0.041 和 0.025 S cm-1）。(C2TET-TTP)2ClO4 具有均匀的供体堆叠，并具有二维金属的椭圆费米面特征。(C4TET-TTP)I3 是二聚体，可视为带状绝缘体。这些晶体结构表明长烷基链增加阴离子含量的趋势，并稳定通常的堆叠结构以及二聚。
• Synthesis, structures and electrical properties of the charge-transfer salts of 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(2-oxatrimethylenedithio)diselenadithiafulvalene (EOST) with linear anions [I–3, IBr–2, ICl–2, I₂Br^–, AuBr–2, Au(CN)–2]
  作者：Toshio Naito、Akiko Tateno、Takashi Udagawa、Hayao Kobayashi、Reizo Kato、Akiko Kobayashi、Takashi Nogami

  DOI：10.1039/ft9949000763

  日期：——

  An unsymmetrical donor 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(2-oxatrimethylenedithio)-diselenadithiafulvalene (EOST)† has been synthesized. Single crystals of some charge-transfer salts of EOST have been prepared electrochemically. The crystal structures of EOST and its charge-transfer salts were analysed by X-ray crystallography. The dc resistivities were measured on the single crystals. Eight of the salts with linear anions [(EOST)2I3, α-(EOST)2IBr2, β-type IBr2 salt, (EOST)2ICl2, (EOST)2I2Br, α- and β-type AuBr2 salts and Au(CN)2 salt] retained their metallic conductivity down to low temperatures (⩽ 35 K) and some were found to be isostructural. The overlap integrals of some salts and the tight-binding band was examined for (EOST)2I3. The result suggested that it has a quasi-one-dimensional electronic structure and that EOST molecules interact most strongly in a side-by-side direction. The crystal and electronic structures of (EOST)2I3 are discussed by comparison with the isostructural compound (EOTT)2IBr2[EOTT: 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(2-oxatrimethylenedithio) tetrathiafulvalene].

  合成了非对称给体4,5-乙撑二硫-4',5'-(2-恶二甲撑二硫)-二硒二硫富瓦烯(EOST)。用化学法制备了EOST的部分电荷转移盐单晶。用X射线晶体学方法分析了EOST及其电荷转移盐的晶体结构。在单晶上测定了电阻率。8种具有线型阴离子的盐[(EOST)_2I_3,α-(EOST)_2IBr_2,β-型IBr_2盐,(EOST)_2ICl_2,(EOST)_2I_2Br,α-型和β·型AuBr_2盐和Au(CN)_2盐]在低温(≤35K)下保持了金属导电性,某些盐是同构的。对(EOST)_2I_3考查了某些盐的重叠积分和紧束缚能带,结果表明它具有准一维电子结构。EOST分子之间在肩并肩方向上有最强的相互作用。通过与同构化合物(EOTT)_2IBr_2[EOTT:4,5-乙撑二硫-4',5'-(2-恶二甲撑二硫)四硫富瓦烯]相比较,讨论了(EOST)_2I_3的晶体结构和电子结构。
• Synthesis and Properties of Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene and Its Sulfur Analog: π-Donors for Organic Metals
  作者：Harald Müller、Yoshinobu Ueba

  DOI：10.1246/bcsj.66.1773

  日期：1993.6

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) and bis[thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) were synthesized in two steps starting from 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione. The electrochemical and donor properties of both compounds are discussed. BOBMT-TTF forms a highly conducting charge transfer complex with TCNQ (σRT 10 S cm−1).

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) 和双 [thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) 从 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione 开始分两步合成。讨论了两种化合物的电化学和供体性质。BOBMT-TTF 与 TCNQ (σRT 10 S cm-1) 形成高度导电的电荷转移复合物。
• The synthesis and characterization of platinum monodithiolene complexes containing 1,3-dithiole-2-oxo-4,5-dithiolate (dmid2−) and 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (dmit2−)
  作者：Christopher E. Keefer、Suzanne T. Purrington、Robert D. Bereman、Brian W. Knight、Danny R. Bedgood、Paul D. Boyle

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00244-8

  日期：1998.11

  X-ray crystal structures are also reported. 2: orthorhombic, Cmcm, a = 10.8535(6), b = 16.8503(7), c = 7.3622(3)A, Z = 4, 3: triclinic, P 1 ¯ , a = 11.2051(4), b = 11.4409(5), c = 15.2212(9)A, α = 71.882(4), β = 73.125(4), γ = 84.589(6)°, Z = 2. 4·CHCl 3 : triclinic, P 1 ¯ , a = 10.2521(5), b = 13.9387(14), c = 15.6884(18)A, α = 67.154(9), β = 89.380(15), γ = 83.570(13)°, Z = 2. The crystal structure

  单二硫代铂络合物（COD）Pt（dmid）（1），（COD）Pt（dmit）（2），（Ph 3 P）2 Pt（dmid）（3）和（Ph 3 P）2 Pt（dmit） （4）（其中COD = 1.5-环辛二烯，dmid = 1,3-二硫代-2-氧代-4,5-二硫代酸酯，dmit = 1,3-二硫代-2-硫代-4,5-二硫代酸酯）和特点。我们在这里报告其1 H NMR，195 Pt NMR，UV-Vis光谱和电化学。还报道了X射线晶体结构。2：斜方晶，Cmcm，a = 10.8535（6），b = 16.8503（7），c = 7.3622（3）A，Z = 4，3：三斜晶，P 1，a = 11.2051（4），b = 11.4409 （5），c ＝ 15.2212（9）A，α＝ 71.882（4），β＝ 73.125（4），γ＝ 84.589（6）°，Z ＝ 2。4·CHCl 3：三斜晶，P 1，a
• Neutral coordination polymers based on a metal–mono(dithiolene) complex: synthesis, crystal structure and supramolecular chemistry of [Zn(dmit)(4,4′-bpy)]n, [Zn(dmit)(4,4′-bpe)]n and [Zn(dmit)(bix)]n (4,4′-bpy = 4,4′-bipyridine, 4,4′-bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene, bix = 1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)-benzene
  作者：Vedichi Madhu、Samar K. Das

  DOI：10.1039/c1dt10814j

  日期：——

  molecules, resulting in the isolation of a new class of neutral coordination polymers. The species Zn(dmit)} coordinates with 4,4′-bipyridine (4,4′-bpy), trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (4,4′-bpe) and 1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)-benzene (bix) as linkers giving rise to the formation of coordination polymers [Zn(dmit)(4,4′-bpy)]n (1), [Zn(dmit)(4,4′-bpe)]n (2) and [Zn(dmit)(bix)]n (3) respectively. Compounds

  本文介绍了一种独特的合成路线，该路线使中性单（二硫代亚乙基）金属单元Zn（dmit）}与三种不同的有机分子连接，从而分离出一类新型的中性配位聚合物。物种Zn（dmit）}与4,4'-联吡啶（4,4'-bpy），反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（4,4'-bpe）和1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯（bix）作为连接基导致形成配位聚合物[Zn（dmit）（4,4'-bpy）] n（1），[Zn（dmit）（4,4'-bpe）] n（2）和[Zn（dmit）（bix）] n（3）。通过元素分析，红外，漫反射和单晶X射线衍射研究对化合物1-3进行了表征。化合物1和3在单斜空间群P 2 1 / n中结晶，由此化合物2在三斜晶空间群P中结晶。。在本研究中，我们选择了三个接头4,4'-bpy，4,4'-bpe和bix（请参阅方案1-3分别针对其结构图），其分子尺寸有所不同。此处根据化合物1-3的超

表征谱图