3-<3,4-(methylenedioxy)-phenyl>-2-bromopropane | 5463-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-<3,4-(methylenedioxy)-phenyl>-2-bromopropane
• 英文别名: 5-(2-bromopropyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(2-bromo-propyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(2-Brom-propyl)-benzo[1,3]dioxol；α-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-β-brom-propan；2-Brom-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-propan；α-(3,4-Methylendioxyphenyl)-β-brompropan；5-(2-Bromopropyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 5463-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: HRTRXPZBWBBZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,4-(methylenedioxy)-phenyl>-2-bromopropane 在 氢氧化钾 、 2-硝基丙烷 作用下， 生成 胡椒基丙酮
  参考文献：
  名称：

  The Use of the Disproportionation of Esters of 2-Propanenitronic Acid to Convert Halides to Carbonyl Compounds and Benzaldehyde to Benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a010
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 生成 3-<3,4-(methylenedioxy)-phenyl>-2-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  SCHRADER, G.;LUERSSEN, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkyl Halides from Aldehydes via Deformylative Halogenation
  作者：Shengzong Liang、Tatsuya Kumon、Ricardo A. Angnes、Melissa Sanchez、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01337

  日期：2019.5.17

  An unprecedented deformylative halogenation of aldehydes to alkyl halides is presented. Under oxidative conditions, 1,4-dihydropyridine (DHP), derived from an aldehyde, generated a C(sp3)- radical that coupled with a halogen radical that was generated from inexpensive and atom-economical halogen sources (NaBr, NaI, or HCl), to yield an alkyl halide. Because of the mild conditions, a wide range of functional

  提出了一种前所未有的醛去酰卤化为烷基卤化物的方法。在氧化条件下，衍生自醛的 1,4-二氢吡啶 (DHP) 生成 C(sp3)- 自由基，该自由基与廉价且原子经济的卤素源（NaBr、NaI 或 HCl）生成的卤素自由基偶联。 )，得到卤代烷。由于条件温和，可以耐受多种官能团，并且实现了优异的位点选择性。
• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Yoshiaki ARA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.430

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-schizandrin (1a) (±)-gomisin A (1b), and their stereoisomers 2a and 2b, were synthesized by the samarium-Grignard reaction of the phenylpropyl bromides 4 and the phenylacetone derivative 5 to give the erythro and threo-butanols 6 and 7 followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。
• Transition‐Metal Free Electrophilic Aminations of Polyfunctional<i>O</i>‐2,4,6‐Trimethylbenzoyl Hydroxylamines with Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Andreas Hess、Alexander Kremsmair、Yifan Li、Yi‐Hung Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202304445

  日期：2023.7.24

  Various zinc and magnesium reagents were successfully aminated using O-2,4,6-trimethylbenzoyl hydroxylamines (O-TBHAs) leading to the corresponding tertiary alkyl amines in 52–99 % yield without any additional transition-metal catalyst. This reaction was extended to the preparation of optically enriched amines (up to 88 % ee) starting from enantioenriched secondary alkylmagnesium reagents of the type

  使用O -2,4,6-三甲基苯甲酰羟胺 (O-TBHA)成功胺化各种锌和镁试剂，在没有任何额外过渡金属催化剂的情况下，以 52-99% 的产率生成相应的叔烷基胺。该反应扩展到以s -AlkylMgCH 2 SiMe 3类型的对映体富集仲烷基镁试剂为原料制备光学富集胺（高达 88% ee ） 。
• Catalyst-free photochemical reactions of alkyl dihydropyridines <i>via</i> modulation of chromophores and light wavelength
  作者：Yanzhu Liu、Zhonglin Zhang、Zhixin Wei、Zhiying Zhong、Shiwen Liu、Yi Yang、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1039/d2nj05901k

  日期：——

  describes an environmentally friendly strategy for thiolation and trifluoromethylthiolation of Hantzsch esters. The alkyl radical could be generated smoothly without any photocatalyst via modification of chromophores of alkyl dihydropyridines and wavelength of light. Besides, a broad alkyl dihydropyridine substrate scope and high functional group tolerance are observed. In addition, the modulation of

  本研究描述了 Hantzsch 酯的硫醇化和三氟甲基硫醇化的环保策略。通过改变烷基二氢吡啶的发色团和光的波长，可以在没有任何光催化剂的情况下顺利地产生烷基自由基。此外，观察到广泛的烷基二氢吡啶底物范围和高官能团耐受性。此外，发色团和波长的调制适用于其他功能化，例如烷基二氢吡啶的卤化和炔基化。
• Facile conversion of alkenes into alkyl bromides via reaction of organoboranes with bromine or bromine chloride
  作者：George W. Kabalka、Kunda A. R. Sastry、Henry C. Hsu、Mark D. Hylarides

  DOI：10.1021/jo00328a025

  日期：1981.7