5-(3-甲基-2-环氧乙烷基)-1,3-苯并二氧戊环 | 6333-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(3-甲基-2-环氧乙烷基)-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: Isosafroloxid
• 英文别名: Isosapoloxid；5-(3-methyl-oxiranyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(3-Methyl-oxiranyl)-benzo[1,3]dioxol；5-(1,2-Epoxy-propyl)-benzo[1,3]dioxol；1-(1,2-epoxy-propyl)-3,4-methylenedioxybenzene；5-(3-Methyloxiran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 6333-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PRWGVTRVRYDTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基-2-环氧乙烷基)-1,3-苯并二氧戊环 在 lithium perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到胡椒基丙酮
  参考文献：
  名称：

  电生成的酸是将环氧化物转化为酮和丙酮化物的有力催化剂

  摘要：

  通过使用电生成的酸催化剂，可将环氧化合物电化学转化为酮和丙酮化物。M（ClO 4）n [M; 具有极性非质子溶剂[CH 2 Cl 2，ClCH 2 CH 2 Cl，THF，CH 3 COCH 3，AcOEt，（MeO）2 CO]的Li，Na，Mg，n = 1、2 ]可用于电化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88043-0
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 4-甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 十六烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到5-(3-甲基-2-环氧乙烷基)-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉催化次氯酸钠氧化异氟醚：环氧化和O-脱烷基反应之间的异常竞争

  摘要：

  异黄樟醇（1a）和异丁香酚甲基醚（1b）是两个密切相关的底物，当受到锰卟啉催化的次氯酸钠环氧化时，其行为有很大不同。一种可能的解释给出，在环氧化和OCH的O-脱烷基化之间的不寻常的竞争方面2 O部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02312-7

文献信息

• An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Shigeru Nagahara、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93811-0

  日期：1989.1

  Exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) can be utilized as an active catalyst for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds with high efficiency and selectivity.

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。
• Palladium-catalysed oxidation of alcohols with carbon tetrachloride, formation of 4,4,4-trichloro ketones from allylic alcohols and carbon tetrachlorid
  作者：Hideo nagashima、Koji Sato、Jiro Tsuii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91368-7

  日期：1985.1

  Pd salts catalyse oxidation of alcohols with CCl4 in the presence of K2CO3. Primary alcohols are oxidised to esters, and secondary alcohols to ketones. CCl4 is converted to CHCl3. The reaction of allylic alcohols bearing a terminal olefinic bond with CCl4 or BrCCl3 in the presence of palladium catalyst at 110° affords 4,4,4-trichloro ketones. At 40°, simple adducts of CCl4 or BrCCl3 having a halohydrin

  钯盐在K 2 CO 3的存在下用CCl 4催化醇的氧化。伯醇被氧化成酯，仲醇被氧化成酮。CCl 4转化为CHCl 3。在钯催化剂存在下，带有末端烯烃键的烯丙基醇与CCl 4或BrCCl 3在110°下反应，得到4,4,4-三氯酮。在40°下，获得具有卤代醇结构的CCl 4或BrCCl 3的简单加合物，其通过钯的催化转化为相应的三氯酮。各种卤代醇通过Pd催化转化为酮。
• An effective procedure for the synthesis of acid-sensitive epoxides: Use of 1-methylimidazole as the additive on methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1039/b926575a

  日期：——

  An effective method for suppression of ring opening and rearrangement of acid-sensitive epoxides during methyltrioxorhenium(MTO)-catalyzed epoxidation of alkenes with H2O2 by using 1-methylimidazole as a co-additive has been found. The combined use of 3-methylpyrazole and 1-methylimidazole as the additives has been found to be an effective procedure that affords excellent yields of acid-sensitive epoxides for MTO-catalyzed epoxidation.

  已发现一种有效的方法，通过使用1-甲基咪唑作为共添加剂，抑制在过氧化氢催化的烯烃环氧化反应中酸敏感环氧化物的开环和重排。这种将3-甲基吡唑和1-甲基咪唑联合用作添加剂的方法被证明是一种有效的程序，可以为MTO催化的环氧化反应提供优秀的酸敏感环氧化物产率。
• Production of Piperonal, Vanillin, and <i>p</i>-Anisaldehyde via Solventless Supported Iodobenzene Diacetate Oxidation of Isosafrol, Isoeugenol, and Anethol Under Microwave Irradiation
  作者：Heiddy Marquez Alvarez、Dayse P. Barbosa、Alini Tinoco Fricks、Donato A. G. Aranda、Ricardo H. Valdés、O. A. C. Antunes

  DOI：10.1021/op060117t

  日期：2006.9.1

  is possible to generate the corresponding aldehydes in reasonable-to-excellent yields and selectivities. The methodology is simple, clean, and reproducible and presents short reaction times. Using isosafrol, isoeugenol, and anethol it was possible to produce piperonal, vanillin and p-anisaldehyde, respectively.

  描述了一种新的实验方法，该方法在微波辐射下从活化的烯烃和负载的碘代苯二乙酸酯获得羰基化合物。通过改变反应条件，可以以合理至优异的产率和选择性产生相应的醛。该方法简单，干净，可重现，并且反应时间短。使用异黄酚，异丁香酚和茴香脑可以分别生产胡椒醛，香兰素和对茴香醛。
• A Facile Workup-Free Catalytic Rearrangement of Epoxides on Immobilized Organoaluminum Columns
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1193

  日期：1992.7

  The immobilized organoaluminum columns can be successfully utilized as a workup-free reactor for the catalytic rearrangement of various epoxides to carbonyl compounds.

  固定化有机铝柱可成功地用作一种免操作反应器，用于催化各种环氧化物重排为羰基化合物。