2-methyl-2-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane | 924279-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methyl-2-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-[(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 924279-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MRBNHSMKBJDTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-[2-(2-fluorobenzoyl)-3,4-methylenedioxyphenyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  8,9-二烷氧基苯二氮杂和7,8-二烷氧基异喹啉的合成

  摘要：

  通过定向邻位锂化反应，然后用芳酰氯酰化，由保护为1,3-二氧戊环（4）的芳基丙酮（1）合成o-芳基芳基丙酮型1,5-二酮衍生物（5，6）。通过将二酮6与肼环合获得8，9-二烷氧基-2，3-苯并二氮杂99。二酮6与氨的反应得到7,8-二烷氧基异喹啉11。缩酮5与肼盐酸盐和羟胺盐酸盐的反应得到N-氨基-7,8-二烷氧基异喹啉鎓氯化物（10）和7,8-二烷氧基异喹啉鎓氧化物（12），分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430617
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-methyl-2-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  8,9-二烷氧基苯二氮杂和7,8-二烷氧基异喹啉的合成

  摘要：

  通过定向邻位锂化反应，然后用芳酰氯酰化，由保护为1,3-二氧戊环（4）的芳基丙酮（1）合成o-芳基芳基丙酮型1,5-二酮衍生物（5，6）。通过将二酮6与肼环合获得8，9-二烷氧基-2，3-苯并二氮杂99。二酮6与氨的反应得到7,8-二烷氧基异喹啉11。缩酮5与肼盐酸盐和羟胺盐酸盐的反应得到N-氨基-7,8-二烷氧基异喹啉鎓氯化物（10）和7,8-二烷氧基异喹啉鎓氧化物（12），分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430617

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines via a Reductive Amination/Aza-Michael Sequence
  作者：Dieter Enders、Jens X. Liebich、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chem.201001623

  日期：2010.8.23

  Benzothiazoline better than Hantzsch: A stereoselective Brønsted acid catalyzed reductive amination/aza‐Michael approach towards the important class of tetrahydroisoquinolines is presented (see scheme). A biphenyl‐substituted benzothiazoline is used as the reducing agent and leads to superior yields and enantiomeric excesses compared with the frequently used Hantzsch ester. The cyclization of the amine

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。
• Synthesis of 8,9-dialkoxybenzodiazepines and 7,8-dialkoxyisoquinolines
  作者：Lészló Pongó、Józef Reiter、Gyula Simig、Béla ágai、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/jhet.5570430617

  日期：2006.11

  lithiation followed by acylation with aroyl chlorides. 8,9-Dialkoxy-2,3-benzodiazepines 9 were obtained by cyclisation of diketones 6 with hydrazine. The reaction of diketones 6 with ammonia gave 7,8-dialkoxyisoquinolines 11. Reaction of ketals 5 with hydrazine hydrochloride and hydroxylamine hydrochloride afforded N-amino-7,8-dialkoxyisoquinolinium chlorides (10) and 7,8-dialkoxyisoquinolinium oxides (12)

  通过定向邻位锂化反应，然后用芳酰氯酰化，由保护为1,3-二氧戊环（4）的芳基丙酮（1）合成o-芳基芳基丙酮型1,5-二酮衍生物（5，6）。通过将二酮6与肼环合获得8，9-二烷氧基-2，3-苯并二氮杂99。二酮6与氨的反应得到7,8-二烷氧基异喹啉11。缩酮5与肼盐酸盐和羟胺盐酸盐的反应得到N-氨基-7,8-二烷氧基异喹啉鎓氯化物（10）和7,8-二烷氧基异喹啉鎓氧化物（12），分别。