N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]乙酰胺 | 36209-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]乙酰胺
• 英文名称: N-[1-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methyl-ethyl)-acetamide；N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methyl-aethyl)-acetamid；N-acetyl-α-methylhomopiperonylamine；N-Acetyl-3,4-methylenedioxyamphetamine；N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 36209-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD16294795
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RSXXYTIHSOOFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-6,7-methylendioxy-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Rastogi, Shri Niwas; Kansal, V. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 234 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kusama Hiroyuki, Yamashita Yuko, Narasaka Koichi, Chem. Lett, (1995) N 1, S 5-6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine)
  作者：Ulrich Braun、Alexander T. Shulgin、Gisela Braun

  DOI：10.1002/jps.2600690220

  日期：1980.2

  The known central nervous system activity of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine and its N-methyl homolog prompted the synthesis of a series of analogs with substituents on the nitrogen atom. Most of these analogs (R = alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, and alkoxyalkyl) were prepared by the reductive alkylation of 3,4-methylenedioxyphenylacetone with the appropriate amine and sodium cyanoborohydride

  3，4-亚甲基二氧基苯基异丙基胺及其N-甲基同系物的已知中枢神经系统活性促使合成一系列在氮原子上具有取代基的类似物。这些类似物的大多数（R =烷基，烯基，羟基，烷氧基和烷氧基烷基）是通过3,4-亚甲基二氧基苯基丙酮与适当的胺和氰基硼氢化钠进行还原性烷基化反应制备的。受阻异构体是间接合成的。在几种动物试验和人类受试者中对它们的药理活性的测量表明，中央活性随N取代基体积的增加而降低。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及通过这种方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶衍生物，表现出镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。
• Synthesis of Quinolines<i>via</i>Intramolecular Cyclization of Benzylacetone Oxime Derivatives Catalyzed with Tetrabutylammonium Perrhenate(VII) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.5

  日期：1995.1

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of benzylacetone oxime derivatives, which have electron donating group(s) on the phenyl group, proceeds by treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and 4-chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane to afford quinoline derivatives in good yield.

  在苯基上具有给电子基团的苄基丙酮肟衍生物的氮原子上发生分子内环化反应，用高铼酸四丁基铵、三氟甲磺酸和4-氯苯醌在回流1,2-二氯乙烷中处理，得到喹啉衍生物产量良好。
• 7. β-3 : 4-Methylenedioxyphenylisopropylamine
  作者：J. Elks、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9430000015

  日期：——

表征谱图