2-methyl-5,6-methylenedioxybenzofuran | 124083-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methyl-5,6-methylenedioxybenzofuran
• 英文别名: 6-Methylfuro[2,3-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 124083-34-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HFZMLEGUIATLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-5,6-methylenedioxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过PdII催化的氧化环化反应，可轻松构建苯并呋喃和亚甲基环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/ol051264z

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND AZAQUINOLINE COMPOUNDS AS PAR4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DE QUINOLÉINE ET D'AZAQUINOLINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE INHIBITEURS DE PAR4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013776A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a tricyclic heteroaryl group substituted with R3a and zero to 2 R3b; and R1, R2, R3a, R3b, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  揭示了化合物的结构式（I）至（VIII）：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个三环杂芳基，其上取代有R3a和零至2个R3b；R1、R2、R3a、R3b、R4和n在此有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。
• Discovery of orthogonal synthesis using artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot synthesis of benzofuran and bicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Keisuke Fujiwara、Sho Okamoto、Ryo Kishimoto、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152275

  日期：2020.9

  benzofurans 4–6 was explored using the artificial intelligence system SYNSUP. Among the routes proposed by SYNSUP, we investigated a three-step synthesis of 7a using methyl 4-ally-3-oxohept-6-enoate (10). A new catalytic reaction was found in which 7a was directly obtained from 10 in a single step with a yield of 24%. It was found that this chemical yield could be increased to 74% when methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate

  为共同的中间，将2-甲酰基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（A合成路线图7A），以有效地组装的生物活性3点的苯并呋喃4 - 6是使用人工智能系统SYNSUP探讨。在SYNSUP提出的途径中，我们研究了使用4-ally-3-oxohept-6-enoate甲酯（10）进行7a的三步合成。发现了一种新的催化反应，其中一步一步直接从10中获得7a，收率为24％。发现当3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯（9a），即上述一锅转化的中间体）进行催化过程。另外，在该催化方法中，仅通过改变溶剂就从10选择性地合成了8a（76％）和11（77％）。因此，我们创建了2-甲基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（8a）和9-氧代双环[3.3.1] nona-3,6-二烯-1-羧酸甲酯（11）的新型正交合成。最后，生物活性的苯并呋喃的全合成4 - 6使用顺利完成图7a和8a中。
• A one step synthesis of 2-substituted benzofurans from 2-aryl-1-substituted ethane-1-ones by photoinduced set reactions
  作者：G. Pandey、A. Krishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99601-1

  日期：——

  An efficient one step synthesis of 2-substituted Benzofurans from the enolate of 2-Aryl-1-substituted ethane-1-ones by photoinduced SET has been reported.

  已经报道了通过光诱导SET从2-芳基-1-取代的乙烷-1-酮的烯醇化物有效地一步合成2-取代的苯并呋喃的方法。
• PANDEY, G.;KRISHNA, A.;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1867-1870, 1989
  作者：PANDEY, G.、KRISHNA, A.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——