γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸 | 5875-41-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸
• 中文别名: Γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: H-γ-L-Glu-L-Ala-OH
• 英文别名: γ-glu-ala；5-L-glutamyl-L-alanine；γ-glutamyl alanine；H-Glu(Ala-OH)-OH；MFCD00037215；gamma-Glutamylalanine；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5875-41-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: WQXXXVRAFAKQJM-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C (lit.)
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：50.0（最大浓度 mg/mL）；229.14（最大浓度 mM）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

γ-谷氨酰-L-丙氨酸是由γ-谷氨酸和丙氨酸组成的，是较大蛋白质的蛋白水解分解产物。

靶点

人类内源性代谢物：

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 TFA-γ-Glu(α-OMe)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Reiko; Kumagai, Hedehiko; Maruyama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # l2, p. 2839 - 2846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide 在 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 钯 作用下， 生成 γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  修订新热带属棘鳍总目（膜翅目：蜈蚣科）

  摘要：

  摘要对新热带棘球藻属进行了修订。我们识别出从哥斯达黎加南部到巴拉圭和巴西东南部的八种物种。Acanthoscelio americanus Ashmead（巴西）和 A. flavipes Ashmead（哥斯达黎加、巴拿马、委内瑞拉和特立尼达）被重新描述，并且描述了六个新物种：A. acutussp.nov。（哥斯达黎加、哥伦比亚、委内瑞拉、特立尼达、厄瓜多尔、秘鲁和巴西），A.latenssp.nov。（厄瓜多尔），A. nimbosussp.nov。（哥伦比亚、厄瓜多尔、秘鲁、巴西和玻利维亚），A. prolatussp.nov。（哥伦比亚和厄瓜多尔），A. punctatussp.nov。（哥斯达黎加、巴拿马、哥伦比亚和厄瓜多尔）和 A. radiatussp.nov。（哥伦比亚、厄瓜多尔、秘鲁、巴西和法属圭亚那）。提供了物种的关键。

  DOI：

  10.4039/ent133487-4

文献信息

• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• Enzymatic Synthesis of γ‐Glutamyl Dipeptides Catalysed by Mutant <i>E. coli</i> γ‐Glutamyltransferases
  作者：Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Cinzia Calvio、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1002/ejoc.202200907

  日期：2022.11.18

  identified inside the active site of E. coli γ-glutamyltransferase, putatively involved in acceptor substrate binding. Point-mutation of these residues afforded two mutant enzymes with altered catalytic properties. Mutant T413L showed a very promising transpeptidation-to-hydrolysis ratio up to 20 : 1. The two mutants were tested as biocatalysts for the enzymatic synthesis of γ-glutamyl dipeptides with flavor-enhancer

  在大肠杆菌γ-谷氨酰转移酶的活性位点内鉴定出两个残基，推测与受体底物结合有关。这些残基的点突变提供了两种催化特性改变的突变酶。突变体 T413L 显示出非常有希望的高达 20:1 的转肽水解比。这两个突变体被测试为用于酶促合成具有增味特性的 γ-谷氨酰二肽的生物催化剂。
• Reagents for assay of gamma-glutamyl-transpeptidase
  申请人：UNITIKA LTD.

  公开号：EP0266905A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  A reagent for assaying γ-glutamyltranspeptidase (γ-GTP) which contains an amino acid dehydrogenase and a substrate specific to γ-glutamyltranspeptidase activity. The reagent can be used to assay the γ-GTP activity directly from the continuous course of reaction without using a standard substance with known activity. The procedure required is simple and easy, and the reagent is capable of determining γ-GTP activity with good accuracy and without affecting by interfering substances, making it satisfactory for routine use in clinical laboratories.

  一种用于测定γ-谷氨酰转肽酶（γ-GTP）的试剂，它含有氨基酸脱氢酶和对γ-谷氨酰转肽酶活性有特异性的底物。该试剂无需使用已知活性的标准物质，即可直接从连续反应过程中检测 γ-GTP 活性。该试剂所需的步骤简单易行，能够准确测定 γ-GTP 活性，且不受干扰物质的影响，因此非常适合临床实验室的常规使用。
• Anti-cancer compounds
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0509643A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Quinazolines of the formula:- wherein R¹ is hydrogen or amino, or R¹ is alkyl, alkoxy or alkylthio each of up to 6 carbon atoms; or R¹ is aryl or aryloxy each of up to 10 carbon atoms; or R¹ is halogeno, hydroxy or mercapto; or R¹ is alkyl of up to 3 carbon atoms which bears one or more substituents selected from halogeno, hydroxy and alkanoylamino each of up to 6 carbon atoms; or R¹ is alkoxy of up to 3 carbon atoms which bears one or more substituents selected from hydroxy and alkoxy of up to 6 carbon atoms; wherein R² is hydrogen or alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, halogenoalkyl, cyanoalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkyanoylalkyl, carboxyalkyl, carbamoylalkyl or alkanoyl each of up to 6 carbon atoms; wherein Ar is phenylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents selected from halogeno, cyano, nitro, hydroxy, amino and carbomoyl and alkyl, alkoxy, halogenoalkyl, alkanoylamino, alkylthio and alkoxycarbonyl each of up to 6 carbon atoms; R³ is the residue of a dipeptide in which the first, N-terminal amino acid residue thereof attached to the carbonyl group of COR³ COR³ is an L- or D-amino acid residue -NHCH(C₂H)-A-CO- in which A is an alkylene group of up to 6 carbon atoms and the second amino acid residue is of an α-amino acid which has the D-configuration at its asymmetric α-carbon atom; wherein R⁴ is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; wherein R⁵ is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; and wherein each of R⁶, R⁷ and R⁸ is hydrogen or alkyl or alkoxy each of up to 4 carbon atoms; or is halogeno; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester or amide thereof are of therapeutic value, particularly in the treatment of cancer.

  式中的喹唑啉类 其中 R¹ 是氢或氨基、 或 R¹ 是烷基、烷氧基或硫代烷基，每个最多 6 个碳原子； 或 R¹ 是芳基或芳氧基，每个最多 10 个碳原子； 或 R¹ 是卤素、羟基或巯基； 或 R¹是碳原子数不超过 3 个的烷基，带有一个或多个取代基，这些取代基可从卤素、羟基和烷酰氨基中选择，每个取代基的碳原子数不超过 6 个； 或 R¹ 是碳原子数不超过 3 个的烷氧基，带有一个或多个从羟基和碳原子数不超过 6 个的烷氧基中选出的取代基； 其中 R² 是氢或烷基、烯基、炔基、羟基烷基、烷氧基烷基、巯基烷基、烷硫基烷基、卤代烷基、氰基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷酰基烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基或烷酰基，每个烷基最多 6 个碳原子； 其中 Ar 是未被取代的苯基或杂环基，或带有一个或多个取代基，这些取代基可选 自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基和碳酰基以及烷基、烷氧基、卤代烷基、烷酰氨基、烷硫基 和烷氧羰基，每个取代基的碳原子数最多为 6 个； R³ 是二肽残基，其中与 COR³ COR³ 的羰基相连的第一个 N 端氨基酸残基是 L 或 D 氨基酸残基-NHCH(C₂H)-A-CO-，其中 A 是最多 6 个碳原子的亚烷基，第二个氨基酸残基是在α-碳原子上具有 D 构型的α-氨基酸； 其中 R⁴ 是氢或最多 4 个碳原子的烷基； 其中 R⁵ 是氢或最多 4 个碳原子的烷基；以及 其中R⁶、R⁷和R⁸各自为氢或烷基或烷氧基，每个最多4个碳原子；或卤素； 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺具有治疗价值，特别是在治疗癌症方面。
• Methods and systems for determining autism spectrum disorder risk
  申请人：Laboratory Corporation of America Holdings

  公开号：US10041932B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  In certain embodiments, the invention stems from the discovery that analysis of population distribution curves of metabolite levels in blood can be used to facilitate predicting risk of autism spectrum disorder (ASD) and/or to differentiate between ASD and non-ASD developmental delay (DD) in a subject. In certain aspects, information from assessment of the presence, absence, and/or direction (upper or lower) of a tail effect in a metabolite distribution curve is utilized to predict risk of ASD and/or to differentiate between ASD and DD.

  在某些实施方案中，本发明源于发现血液中代谢物水平的群体分布曲线分析可用于促进预测自闭症谱系障碍（ASD）的风险和/或区分受试者的自闭症谱系障碍和非自闭症谱系障碍发育迟缓（DD）。在某些方面，评估代谢物分布曲线中尾部效应的存在、不存在和/或方向（上部或下部）的信息可用于预测 ASD 的风险和/或区分 ASD 和 DD。