γ-D-谷氨酰基甘氨酸 | 6729-55-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: γ-D-谷氨酰基甘氨酸
• 中文别名: Γ-D-谷氨酰基甘氨酸
• 英文名称: (R)-2-amino-5-(carboxymethylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: γ-glutamylglycine；γ-D-Glu-Gly；Gly-γ-D-Glu；γ-DGG；N-D-γ-glutamyl-glycine；N-D-γ-Glutamyl-glycin；D-γ-Glutamyl=>glycin；D-g-Glutamylglycine；gamma-D-Glutamylglycine；(2R)-2-amino-5-(carboxymethylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 6729-55-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: ACIJGUBIMXQCMF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ～191℃
• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：85.21（最大浓度 mg/mL）；417.32（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

生物活性

gamma-DGG 是一种竞争性的 AMPA 受体阻断剂。

靶点

AMPA receptor

体外研究

在 200-400 μM 浓度下，gamma-DGG (γ-DGG) 在浴液中减少了微型 EPSC（mEPSC）幅度的 26±2% （n=5 突触），并使 mEPSC 幅度分布和累积概率曲线向左偏移。γ-DGG 是兴奋性后突触电位（e.p.s.p.s）最有效的拮抗剂，其作用可逆且不改变颗粒细胞的膜被动性质或 e.p.s.p. 的显见反转电位。定量分析表明，γ-DGG 对 e.p.s.p. 的影响与量子大小而非量子内容的变化一致，证实了 γ-DGG 作用于后突触位置。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸 在 N-乙基哌啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 乙腈 作用下， 生成 γ-D-谷氨酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rudinger; Czurbova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 386,390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of a Caged, Fast-Equilibrating Glutamate Receptor Antagonist, MNI-Caged γ-D-Glutamyl-Glycine, to Investigate Transmitter Dynamics and Receptor Properties at Glutamatergic Synapses
  作者：Francisco Palma-Cerda、George Papageorgiou、Boris Barbour、Céline Auger、David Ogden

  DOI：10.3389/fncel.2018.00465

  日期：——

  Fast uncaging of low affinity competitive receptor antagonists can in principle measure the timing and concentration dependence of transmitter action at receptors during synaptic transmission. Here, we describe the development, synthesis and characterization of MNI-caged γ-D-glutamyl-glycine (γ-DGG), which combines the fast photolysis and hydrolytic stability of nitroindoline cages with the well-characterized

  低亲和力竞争受体拮抗剂的快速解开原理上可以测量突触传递过程中受体的递质作用的时间和浓度依赖性。在这里，我们描述了MNI笼罩的γ-D-谷氨酰-甘氨酸（γ-DGG）的开发，合成和表征，它结合了硝基吲哚笼的快速光解和水解稳定性与特征明确的快速平衡的竞争性谷氨酸受体拮抗剂γ-DGG。在攀爬的浦肯野细胞（CF-PC）突触中，MNI笼蔽的γ-DGG的浓度最高为5 mM，而不会影响CF-PC的传播，从而允许在1毫秒内宽范围释放高达1.5 mM的γ-DGG。野外手电筒的光解作用。在稳态条件下，以0.55-1.7 mM释放光的γ-DGG分别将CF第一和第二对EPSC抑制了30％和60％，与报道的镀浴γ-DGG值相似。L异构体MNI笼罩的γ-L-谷氨酰-甘氨酸的光解作用无效。通过在第二个EPSC中CF刺激后以规定的时间间隔对MNI笼蔽的γ-DGG进行定时光解，研究了突触释放的谷氨酸激活受体的时程。刺激前和刺激
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Köster Hubert

  公开号：US20110118136A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Each compound has the formula: wherein: Z is a trityl derivative; X, the reactivity function, covalently binds to amino acid side chains of proteins; Y, the selectivity function, modulates binding of X to the amino acid side chains in proteins such that X binds to fewer proteins when Y is present than in its absence; and Q permits separation or immobilization of the capture compound. Automated systems for performing the methods also are provided.

  本文提供了捕获化合物和化合物集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂蛋白质混合物。每个化合物的公式为：其中：Z是三苯甲基衍生物；X是反应性功能，共价结合到蛋白质的氨基酸侧链上；Y是选择性功能，调节X与蛋白质中氨基酸侧链的结合，使得在Y存在时，X与较少的蛋白质结合，而在Y不存在时，X与更多的蛋白质结合；Q允许分离或固定捕获化合物。本文还提供了用于执行这些方法的自动化系统。
• New use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1002535A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of cancer. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA, kainate, or NMDA receptor complexes are likely to be useful in treating cancer and can be formulated as pharmaceutical compositions. They can be identified by appropriate screens.

  根据谷氨酸在癌症发病机制中的作用，可以设计出新的疗法。谷氨酸与 AMPA、kainate 或 NMDA 受体复合物相互作用的抑制剂可能有助于治疗癌症，并可配制成药物组合物。它们可以通过适当的筛选来确定。
• Use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou Hrissanthi

  公开号：US20050054619A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Disclosed are methods for treating cancer by administering an inhibitor of the interaction of glutamate with the KA receptor complex.

  所公开的是通过施用谷氨酸与 KA 受体复合物相互作用的抑制剂来治疗癌症的方法。
• γ-Glutamyl-dipeptides: Easy tools to rapidly probe the stereoelectronic properties of the ionotropic glutamate receptor binding pocket
  作者：Lucia Tamborini、Veronica Nicosia、Paola Conti、Federica Dall'Oglio、Carlo De Micheli、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Darryl S. Pickering、Andrea Pinto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.025

  日期：2016.12

  gamma-Glutamyl-dipeptides, built by condensing the distal carboxylate of L-Glu (or D-Glu) onto a series of differently functionalized amino acids, were prepared and used as tools for rapidly probing the stereo electronic properties of iGluRs, searching for subtype-selective ligands. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.