对乙氧基卞醇 | 6214-44-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对乙氧基卞醇
• 中文别名: 对乙氧基苯甲醇；4-乙氧基苯甲醇；4-乙氧基苄醇；对乙氧基苄醇
• 英文名称: 4-ethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (4-ethoxyphenyl)methanol；p-ethoxybenzyl alcohol
• CAS: 6214-44-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00004655
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UKFLLQIRBABMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(lit.)
• 沸点：
  273 °C(lit.)
• 密度：
  1.0505 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在甲醇中溶解，几乎透明。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的，并能溶解低熔点的固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

4-乙氧基苯甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Ethoxybenzyl Alcohol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙氧基苯甲醇
百分比： ....
CAS编码： 6214-44-4
分子式： C9H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
4-乙氧基苯甲醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 29°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-乙氧基苯甲醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-乙氧基苯甲醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

对乙氧基卞醇的合成分为两步：

第一步：4-乙氧基苯甲醛的制备

取4-甲基苯酚122千克、碳酸二乙酯800千克，加入碳酸钾220千克、四丁基溴化铵170千克，体系升温至130度反应10小时。反应结束后，过滤除去固体，并减压回收未反应完的碳酸二乙酯。将残留液加入400千克水进行萃取，再用300千克乙酸乙酯进一步萃取，无水硫酸钠干燥后过滤，滤液回收溶剂，最后通过减压蒸馏得到浅黄色液体136.5千克，收率为91%。

第二步：对乙氧基苄醇的制备

将150千克4-乙氧基苯甲醛溶解于400千克无水乙醇中，并加入1.5千克Pd/C。通入氢气（H2），加热回流反应6小时。反应结束后，过滤并减压回收溶剂，残留液通过减压蒸馏得到浅黄色液体对乙氧基苄醇150千克，收率为99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙氧基卞醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 达格列嗪
  参考文献：
  名称：

  一种降糖药达格列净的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种降糖药达格列净的制备方法，该方法以4‑羟基苯甲醛为起始原料，经烷基化、羰基还原、氯代与对溴乙酰苯胺发生烷基化反应、重氮化、氯代得到达格列净中间体5‑溴‑2‑氯‑4'‑乙氧基二苯甲烷，然后将中间体与2,3,4,6‑四‑O‑三甲基硅基‑D‑葡萄糖酸内酯经缩合、醚化、脱甲氧基得到降糖药达格列净。本发明的工艺路线所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；而且，本发明的工艺路线新颖，合成路线短，且反应中无危险复杂工艺，设备简单，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108084130B
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 水 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 对乙氧基卞醇
  参考文献：
  名称：

  均相锰催化剂对羧酸的选择性加氢硼化

  摘要：

  将羧酸催化还原成相应的醇是具有挑战性的任务，对于生产各种增值化学品而言，这一任务非常重要。在此，已开发出锰催化的羧酸的化学选择性氢硼化反应，其在25°C时具有较高的周转数（> 99 000）和周转频率（> 2000 h –1）。该方法显示了具有高化学选择性的电子和空间分化底物的耐受性。重要的是，可以有效地还原脂族长链脂肪酸，包括生物质衍生的化合物。机理研究表明，该反应是通过插入和键易位类型机制，通过活性锰氢化物物种的形成而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03108

文献信息

• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：尹磊

  公开号：CN106083636A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一种下式(III)所示芳基酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后，经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、氰基或卤素。所述方法采用合适的反应底物，通过催化剂、氧化剂和助剂的综合协同作用，从而可以高产率得到目的产物，十分有利于工业化的生产，应用前景广泛。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• New convergent one pot synthesis of amino benzyl ethers bearing a nitrogen-containing bicycle
  作者：Jhon J. López、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1080/00397911.2019.1568498

  日期：2019.3.4

  Abstract We report herein a new convergent one pot method for the synthesis of amino benzyl ethers containing a bicyclic amine, derived from different substituted benzyl alcohols and bicyclic amino alcohols such as tropine, pseudotropine, and 3-quinuclidinol, using chlorotrimethylsilane and sodium iodide. In order to avoid the competitive reaction with the nitrogen atom, a solution of the separately

  摘要 我们在此报告了一种新的聚合一锅法，用于合成含有双环胺的氨基苄基醚，该氨基苄基醚衍生自不同的取代苄醇和双环氨基醇，如托品、赝托品和 3-奎宁环，使用三甲基氯硅烷和碘化钠。为了避免与氮原子的竞争反应，将单独制备的托品、拟托品和3-奎宁环醇的醇盐溶液加入到预先形成的取代苄基碘中，并在氮气氛下在90℃回流15小时. 与现有方法相比，该方法为有机合成中氨基苄基醚的制备提供了一种有效的替代方法，收率良好。图形概要
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Benzylic Thio and Seleno Newman–Kwart Rearrangements
  作者：Kristina Eriksen、Anne Ulfkjær、Theis I. Sølling、Michael Pittelkow

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01468

  日期：2018.9.21

  induced OBn → SBn and OBn → SeBn migration reactions facilitate the rearrangement of O-benzyl thio- and selenocarbamates [BnOC(═X)NMe2] (X = S or Se) into their corresponding S-benzyl thio- and Se-benzyl selenocarbamates [BnXC(═O)NMe2] (X = S or Se). A series of substituted O-benzyl thio- and selenocarbamates were synthesized and rearranged in good yields of 33–88%. The reaction rates are higher for substrates

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。

表征谱图